环烯醚萜多以单糖苷的形式存在，苷元的分子较小，且多具有羟基，所以亲水较强，多用甲醇或
乙醇为溶剂进行提取。
非苷形式：一般用有机溶剂提取，或甲醇或乙醇提取后，再用亲脂性有机溶剂萃取。
倍半萜内酯类化合物容易发生结构的重排，二萜类易聚合而树脂化，引起结构的变化，尽可能避
免酸、碱的处理。
含苷类成分防水解，酶解。
（一) 溶剂提取法
1. 苷类化合物的提取： 甲醇或乙醇提取物
(二) 碱提取酸沉淀法
加碱液开环成盐溶于水→酸化后又闭环→原内酯化合物↓
注意可能引起构型的改变, 应加以注意。
(三) 吸附法 1. 活性碳吸附法： 苷类的水提取液用活性碳吸附，水洗、不同浓度的稀醇依次洗脱（桃叶
珊瑚苷）。2.大孔树脂吸附法： 如甜叶菊苷的提取与分离
二、萜类的分离 (一) 结晶法分离 (二) 柱层析分离常用的吸附剂有硅胶、氧化铝（中性氧化铝）。可采用
硝酸银柱层析进行分离。
第六节 挥发油
组成和分类：1.萜类化合物 2..芳香族化合物⒊ 脂肪族化合物 小分子醇、醛及酸类 ⒋ 其它类
挥发油的提取 (一) 水蒸气蒸馏法 (二) 浸取法
对不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原料。
常用的方法有：1.油脂吸收法2.溶剂萃取法3.超临界流体萃取法
挥发油成分的分离
(一) 冷冻处理 (二) 分馏法 (三) 化学方法 1．利用酸、碱性不同进行离
(1) 碱性成分的分离： 10%盐酸或硫酸萃取→碱化→乙醚萃取
(2) 酚、酸性成分的分离： 不同浓度碱提取→酸化→ 有机溶剂提取. （先用弱碱溶解，分离出酸性成
分，再用强碱，分离出酚性 2．利用功能团特性进
行分离(1) 醇化合物的分离：(2) 醛、酮化合物的分离
（3) 其它成分的分离 ：酯类成分，多使用精馏或层析分离.
醚萜成分与浓酸形成烊盐易于结晶分离.双键类与Br2、HCl、HBr、NOCl2加成生成结晶.
(四) 层析分离法
思考：1．萜类化合物的分类依据是什么？挥发油中主要含有哪些萜类化合物？
2．叙述萜类化合物的生源途径。
3．青蒿素是哪类化合物？具有何生物活性？列出常见的衍生物。
4．挥发油如何保存？为什么？
本科阶段复习及考研复习(人民卫生出版社)参考资料
第一节 概述
一、三萜的定义 多数三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多数三萜被认为
是由6个异戊二烯缩合而成的。
三萜与糖结合成苷的形式存在，该苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故
被称为三萜皂苷。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。
二、三萜皂苷的组成：三萜皂苷由三萜皂苷元和糖组成，常见的苷元：四环三萜和五环三萜。
成苷位置：多为与3位羟基成苷或与28位羧基成酯皂苷，另外也有与16、21、23、29位羟基成苷的。
糖链：单糖链、双糖链、三糖链皂苷。
次皂苷（prosapogenins)：当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解时，所生成苷叫次生苷。
第二节 三萜类化合物的生物合成
三萜是由鲨烯(squalene)经过不同的途径环合而成，而鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩
合而成。这样就沟通了三萜和其它萜类之间的生源关系。
第三节 四环三萜
存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、
葫芦烷、楝烷型三萜类。
一、达玛烷型 从环氧鲨烯由全椅式构象形成，其结构特点是A/B、B/C、C/D环均为反式, C8位位
有 -CH3,C13位有 -H, C17有 侧链,C20构型为R或S。
20(S)-原人参二醇和20(S)-原人参三醇
在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原
人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。
由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，
而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。
人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rb1则有中枢神经抑制作用和安定作用。
人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。
二、羊毛脂烷型 代表药：灵芝
三、甘遂烷型 从藤桔属植物的果中分离得到甘遂
四、环阿屯型 膜荚黄芪
五、葫芦烷型 从雪胆属植物小蛇莲Hemsleya amabilis根中分离得到的 雪胆甲素和雪胆乙素，临床
上用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。
六、楝烷型 羊毛脂烷型、甘遂烷型、环阿屯型、葫芦烷型、楝烷型这些只要看到结构知道是那一
类就可以了。
第四节 五环三萜的结构类型
五环三萜(pentacyclic triterpenoids)的类型数目较多，主要的五环三萜为齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型
和木栓烷型。
一、齐墩果烷型(oleanane) 又称β -香树脂烷型(β-amyrane) ，在植物界分布极为广泛。其基本碳架是
多氢蒎的五环母核，环的构型为A/B反，B/C反，C/D反，D/E顺，C28常有-COOH，有时也在C24位，
C3常有羟基，C12、C13位往往有不饱和双键的存在。
齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，
但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁
延性肝炎的有效药物。
甘草 甘草为豆科甘草属植物，作为药用甘草有乌拉尔甘草(Glycyrrhiza uralensis)和光果及胀果（G.
glabra，G. inflata)甘草之根茎。其有缓急、解毒、调和诸药的作用。
甘草(Glycyrrhiza uralensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂
苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草酸和甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治
疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18α-H者无此活性。还有的代表药有柴胡、远志、商
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