天然药物化学重点知识总结(12)

（3）、制备功能基衍生物——利用仲胺可与亚硝酸生成亚硝基衍生物，或与氯乙酰或氯甲酸乙酯生成相应的酯等，与叔胺分离。

生物碱的净化（1）. 离子交换树脂法 （2）. 有机溶剂萃取法 （3）. 沉淀法

B）生物碱单体的分离

1)利用生物碱碱性的差异进行分离(注意较高的pH的碱性溶液中易于消旋化)

2)利用色谱法进行分离得到生物碱单体纯品

3)沉淀法：将碱水液用酸调pH弱酸性，加生物碱的沉淀试剂，使水溶性生物碱与试剂生成不溶于水的复合物或盐而析出，滤取沉淀，净化、分解即得水溶性生物碱。(如用磷钨酸、硅钨酸作沉淀剂时，所得的生物碱复合物沉淀用氢氧化钡或氢氧化钙分解。如用重金属盐作沉淀剂，则所得的生物碱沉淀物可通硫化氢气体分解。)

补充部分内容：洋金花

洋金花是中药麻醉药的主药，其具有止咳平喘、解痉止痛作用，主要有效成分是生物碱。

检 识

这类生物碱均能和生物碱的沉淀试剂反应，生成沉淀。鉴别这些生物碱的化学反应有以下几种： ① 氯化汞反应： 可区别莨菪碱和东莨菪碱。莨菪碱能和氯化汞的乙醇溶液反应，生成黄色沉淀，加热后沉淀转为红色；而在同样条件下，东莨菪碱只能生成白色沉淀。这是由于莨菪碱碱性强，加热时使氯化汞转变为砖红色的氧化汞，而东莨菪碱碱性弱，只能与氯化汞生成白色的分子复盐。

② Vitali反应： 除樟柳碱外，洋金花中的具有莨菪酸结构的生物碱用发烟硝酸处理进行硝化反应，而后再和苛性碱的醇溶液反应，发生双键重排生成具有醌式结构的衍生物，呈现深紫色，最后消失。

③ 过碘酸乙酰丙酮反应： 用于鉴别樟柳碱。樟柳碱分子中的羟基莨菪酸具有邻二羟基结构，可被过碘酸氧化生成甲醛，再在乙酸中与乙酰丙酮反应，缩合生成黄色的二乙酰基二甲基二氢吡啶。

七、思考题

1. 何谓生物碱？它有哪些通性？

2. 简述生物碱碱性强弱与分子结构的关系，为何芳氮杂环的碱性比脂氮杂环的碱性弱？

3. 生物碱的雷氏盐沉淀反应操作条件是什麽？在生物碱提取分离及鉴别时如何应用，应注意何问题？

4． 生物碱的提取方法有哪些？如果用亲脂性有机溶剂提取生物碱，通常用哪些碱湿润药材，为什么？何种情况下可用水或酸水湿润药材？

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