有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第12章 醛酮和核磁共振-1(9)

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

解：A,B的可能结构式及反应如下：

CH3

CH3

C=CHCH2CH2CCH(A)HOOCCH(B)

2CH2CCH3

3

CH3CCH

3

+

HOOCCH(B)

+

2CH2CCH3

ONaOCl

HOOCCH

O

3

2CH2COOH

HCCl

O

-1

十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下： δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰，试推测A的结构。 解：

A的结构及根据如下：

-1

十七、某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm有强吸收峰。

-1

A催化加氢得到B，B在1715cm 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。

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