有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第12章 醛酮和核磁共振-1(11)

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

十九、化合物A的相对分子量为100，与NaBH4作用后得到B，相对分子量为102，B的蒸气高温通过三氧化二鋁可得相对分子量为84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能发生碘仿反应，而E不能。是根据以上化学反应和A的如下譜图数据，推测A的结构，并写出各步反应式。

-1 -1 -1

A的IR: 1712cm1383cm1376cm

A的NMR:

δ 1.00 1.13 2.13 3.52

峰型 三 双 四 多 峰面积 7.1 13.9 4.5 2.3 氢数比 3 6 2 1

解：化合物C为烯烃：C6H12

化合物B为醇，C6H14O A为酮。其结构为：

CH3CHCH2CIR1712cm

各步反应式如下：

CH3

CH3

CH2

CO

(A)

CH3

CH3CH2CH=CCH

(C)

3

H,Cat

CH3

CH3

CH2

CHOH(B)

CHCH3

CHCH3

H2O

OZn,H2O

CH3CH2CHO

(E)

+

CH3COCH(D)

3

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