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中 国 药 科 大 学 攻读硕士学位研究生入学考试
有机化学 试题编号
（注：答案必须写在答题纸上，写在试题上无效）
一、 命名下列化合物（10
CH3 1. 4. O
C2H5
CH32.（1分）COCH3OHMeONCO（1分）ClCH(CH3)2CC(CH3)3（2分）CH3CCHC8.HHCCH3（2分）分）
COOHNCH2CH3NO（1分）CH2COOHN5.6.NNH3.CONH2（1分）FFH（1分）（1分）
7.
H二．根据题意回答问题（6分）
1．用反应式表示Baeyer-Villiger Oxidation（1分） 2．用反应式表示Dieckmann Condensation（1分） 3．写出THF的结构（1分） 4．写出右侧化合物的构象式（1分）
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5．写出下列反应的产物及消除构象（2分）
CH3ONa / CH3OH ( )E2 Cl消除构象( )
有机化学 试题第 2 页
三．单项选择题（每空1分）（20分）
1．下列化合物中，可以用来制备格氏试剂的是（）
A.CH3CH(Cl)COOHB.CH3CCCH2ClC.CH3CH(NH)2CH2ClD.HOCl
2．下列化合物消除HBr（E2机理），速度较快的是（）
CH3A.CH3BrB.CH3BrCH3BrC.CH3CH3CH3D.BrCH3
3．下列化合物与PhO—进行SN2反应的速度次序是（）
BrCH3Br①②CH3CH3Br
A. ②＞③＞① B. ③＞②＞① C. ①＞②＞③ D. ③＞①＞②
4．下列1，2-二甲基环己烷Newmann式中，最稳定的构象是（）
HH3CH3CHAHHHHHHCH3BHCH3HHHHHHHCH3CH
③HH3C5．下列化合物中，为内消旋体的是（）
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Br①HCCCH3 ②OHCH3 ③OHCH3OHHH3CBrCH2OHH⑤OHCHOHHOHOHCH2OHHO④HOHCH2OH
A. ①,②,③,④,⑤ B. ③,④,⑤ C. ③,④ D. ④,⑤
6．S-2-辛醇在吡啶存在下，用SOCl2进行氯化，生成2-氯辛烷是（） A. S－型 B. R－型 C. 外消旋体
有机化学 试题第 3 页
7．R-2-辛醇，在吡啶存在下，与对甲苯磺酰氯反应，生成的磺酸酯是（） A. R－型 B. S－型 C. 外消旋体
8．写出（1R，2R）－2－乙氧基环己醇的结构是（）
OHA.OC2H5B.C2H5OOHC.C2H5OOHD.OHOC2H5
9．下列化合物中，进行SN1和SN2反应都很难的是（）
A.PhCH2BrB.Ph2CHBrC.PhCOCH2BrD.Br
CH310.H3CCH3和CH3互为（ ）
A. 构型异构体 B. 构象异构体 C. 对映体 D. 非对映体 11．（S）－二环[2. 2. 1]庚－2－醇的结构是（）
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HA.HB.OHOHHC.OHHOD.H
CHCHCH2CH3BrC.CH3OCHCH2CH3BrD.CH2CCH2CH3Br12．下列化合物在极性条件下最容易离子化的是（）
A.CH3CH2CHCH2CH3BrB.CH2
13．下列各组化合物用HBr处理后，能生成相同碳正离子的是（）
1C6H5CHCH2CH3和C6H5CH2CHCH32和OH3OH和4CH3和CH2CHCH2CH3A. 都能 B. ①，② C. ①，②，③ D. ①，②，④
有机化学 试题第 4 页
14．下列化合物中碱性最强的是（） NB.A.C.
ONHD.NNH15．下列反应的产物是（）
KMnO4 , H2O0~5℃CH3OHHOCH3CH3HOOHOHOHOHH3COHOHHOCH3CH3A.B.C.HOOHOHOHD.H3COHOHCH3
16．α－D－（＋）呋喃葡萄糖和β－D－（＋）呋喃葡萄糖互为（）
A. 构象异构体 B. 构造异构体 C. 对映体 D. 端基差向异构体
17．下列烯烃与1，3－丁二烯反应时，活性最大的是（）
COOCH3A.B.C.CH2ClD.NO2
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18．下列化合物的稳定构象是（）
C(CH3)3
CH3
CH3 CH3
C(CH3)3B.H3CC(CH3)3 A.H3CCH3
C(CH3)3C(CH3)3 CH3
C.CH3D.CH3 H3C
19．下列化合物中具有芳香性的是（）
N NN213 H3CCH3SO + 465
20．下列反应的主要产物是（）
OO+OOOOOOB.HHOOOA.O
四、完成反应式（写出主要产物、试剂或反应物，必要时要表示出产物的立体构型）（每空1分，32分）
ClCl1.NO2CH3O3.HOCHO1)Ag2O2)H2O,HCl(3)4.CO2CH3(4)C2H5ONaC2H5OH(1)2.O+NH2H+-H2O(2)
CH(CH2CH3)2OH
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