有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第12章 醛酮和核磁共振-1(7)

有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃

CHCHCHCOCH

HO

CH3

CHCH3

OH

CH3COH

CH2CH2CH3

H2SO4

CH3

C=CCH3

CH3CH2CH2CH3

3.

CH2=CH2,CH2

=CH

+

BrCH2CH2CHOPdCl,CuClO2

+

2

CH3CHCH2CH2CHO

CH3CHO

Mg,(C2H5)2O

BrCH2CH2CH(OCH

3)2

2

BrCH2CH2CHOCH3OH

+

BrMgCH

2CH2CH(OCH3)2

HO

CH3CHCH2CH2CHO

OH

CH

OC2H5OC2H5

4.

C2

H5OH

[O]

C2

H5OH

2

CH3

CHO

CH

CH3CHO

CH3CH=CHCHOF3CCOOOH

OC2H5OC2H5

C2H5OH

CH3CH=CHCH(OC

HCl

2

H5)2

CH3

CHO

CHCH

十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。

OH

CH3

CH3CHCHCH

3

CH3

(B)

CH3C

O

CHCH

3

CH3CH3

(C):

CH3CH2CH2C

OH

CHCH

3

十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：

δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰

δ 7.7(5H)多重峰

求（A）的结构。

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