有机化学习题指南(2)(9)

有机化学,华南农业大学

HHOHH

CHOOHHOHOHCH2OH

OHHO

OHOHCH2OH

CHO

CH2OH

（注：△代表CHO，竖线代表碳链，长横线代表CH2OH，短横线代表OH）

H

H

α-D-(+)-吡喃葡萄糖

β-D-(+)-吡喃葡萄糖

2) D，L构型和R，S 构型

R，S 构型是手性碳绝对构型的表示方法，使用时必须标出每个手性碳的构型。而单糖的D/L构型的标记，只与链的羟甲基端的一个手性碳原子的构型有关。例如开链单糖的D/L相对构型的标记，只取决于费歇尔投影式离羰基最远的那个手性碳原子的构型：其羟基向右的为D型，向左的为L型。单糖的环状结构常用哈武斯式表示时，其D, L构型判断方法见教材。

3) 构象与稳定性

判断单糖构象稳定性时，需要复习并运用以前学过的取代环己烷的构象稳定性的分析方法。

2. 单糖的化学性质 1) 差向异构化反应

碱性条件下，糖的醛、酮基团的互变异构。 2) 成酯和成醚反应

糖的羟基具有醇的性质，可成酯和成醚。其中糖的半缩醛 (酮) 羟基与另一含活泼H的化合物 (如: －OH，H2N-，HS-等) 脱水生成糖苷(glycoside)的反应。 3) 成脎反应

单糖和过量的苯肼一起加热即生成糖脎，成脎反应只发生在C1和C2上，不涉及其他碳原子。

4) 氧化反应 (弱氧化剂、溴水、稀硝酸

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