有机化学习题指南(2)(13)

有机化学,华南农业大学

1HO3HO

HHH

HHOHOH

6CHOH

2

D-甘露糖

2决定D/L构型的羟基成氧环了

③将α-D-甘露糖的环氧式结构转化为哈武斯透视式：

哈武斯透视式中，环从氧到半缩醛羟基的方向为顺时针时，Fischer投影式右边的基团放在哈武斯透视式的环平面之下，而左边的基团放在哈武斯透视式的环平面之上；同时，D构型需把末端伯醇基（第5个碳上所连的伯醇基）置于哈武斯透视式的环平面之上，而α构型则需将此末端伯醇基与半缩醛羟基放在环平面的异侧。

决定D/L构型的羟基成氧环了，

H

2. 下列化合物能否将斐林试剂还原？有没有变旋现象？

OCH3

3 1)

3

2)

CH2OH

解：1) 此二糖中的两个单糖通过α-1,4-糖苷键连接，右边的单糖仍然保留有半缩醛羟基，在水溶液中可以自动开环形成醛基，因此具有还原性，能将斐林试剂还原；同时由于开环可以形成环式结构和开链式结构互变异构平衡，因此也具有变旋现象。

α-1,4-糖苷键

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