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有机化学习题指南(2)(2)

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有机化学,华南农业大学

CH33

CH33

23

MgBr

CH33

3

CH33CH332

33

5.推导题

化合物A (C3H4OCl2) 与冷水作用生成酸性化合物B (C3H5O2Cl),A与乙醇反应生成液体化合物C(C5H9O2Cl),A在水中煮沸可得化合物D(C3H6O3);D含有手性碳原子并且可以被乙酰化。试推断A、B、C、D的构造式。

解 通过计算可知,化合物A的不饱和度u=1,与冷水作用生成酸性化合物B,说明A为酰氯,B为羧酸,A与乙醇反应生成的液体化合物C为酯。A在水中煮沸可得化合物D,D含有手性碳原子并且可以被乙酰化,表明D含有羟基,而且该羟基与手性碳相连,因此A、B、C、D的构造式分别为

A B C D

CH3Cl

CH3OH

CH3OC2H5

CH3OH

第13章 胺及其衍生物

13.1 知识要点

1.胺的命名

简单的胺以习惯命名法命名,在胺之前加上烃基的名称来命名。如果是仲胺和叔胺,当烃基相同时,在前面用二或三表示烃基的数目;当烃基不同时,则按次序规则较优基团的名称放在后面。对于季铵盐或季铵碱,其命名与上相同,在铵之前加上负离子的名称。

复杂的胺用系统命名法命名,将氨基作为取代基,以烃基或其他官能团作母体,取代基按次序规则排列,较优基团后列出。 2.胺的结构

在氨和胺分子中氮是以SP3杂化轨道和其他原子成键的,其中三个未成对电子分别占据着三个sp3杂化轨道,每一个轨道与一个氢原子的s轨道或碳的杂化轨道重叠生成氨或胺,氮上还有一对孤电子对,占据另一个sp3杂化轨道,处于棱锥体的顶端。

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