有机化学习题指南(2)(3)

有机化学,华南农业大学

3.胺的碱性

影响胺类化合物碱性强弱的主要因素有： ① 水的溶剂化效应； ② 电性效应； ③空间效应。溶剂化效应使其碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺,单一的电性效应使胺的碱性由强至弱顺序为（气相中）：R3N > R2NH > R→NH2 > NH3 > > 芳香胺,碱性强度（在水溶液中） ： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺

综合多种因素，各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: 季铵碱(强碱) >>脂肪胺( 2o >1o >3o )4. 胺的化学性质 1）烷基化反应

RNH2RNHR'

R'X

-R+NHR'X-OHRNHR'-R+NHR2'X-OHRNR2'

> NH3 >> 芳香胺

RNRRN+R3'X-

2) 酰化反应

RNH2+CH3COClR2NH+CH3COClR3N+CH3COCl

RNHCOCH3+HClR2NCOCH3+HCl不反应

3）磺酰化反应

Hinsberg反应，可用来鉴别和分离伯、仲、叔胺。

NH2

2

3

不被磺酰化可蒸出

CH3沉淀

溶解NHCH3N(CH3)

4）与亚硝酸反应

脂肪族伯的放氮反应

CH3CH2CH2NH2

3CH2CH2NNCl+

32CH2+N+Cl-

由于放出氮气是定量的，因此可用作氨基的定量测定。

芳香族伯胺生成N-亚硝基胺（黄色油状液体），它与稀硝酸共热时，水解而成原来的仲胺，可用来分离或提纯仲胺。

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