有机化学习题指南(2)(14)

有机化学,华南农业大学

2) 此化合物为糖苷，半缩醛羟基已经与甲醇形成了糖苷键，在水溶液中不可以自动开环形成醛基，因此不具有还原性，不能将斐林试剂还原，同时也不具有变旋现象。

OCH

3O半缩醛羟基与甲醇形成的糖苷键

CH2OH

3. 确定下列单糖的构型（D、L），并指出它们是α式还是β式。

2

解： 该化合物哈武斯透视式中，环上由氧到半缩醛羟基的方向为逆时针，末端伯醇基在环平面之下，为D构型；而半缩醛与末端伯醇基在环平面同侧，则为β构型。

2

末端伯醇基

4. 写出β-D-甘露糖与下列试剂反应的反应式。 1) 乙醇（干燥HCl） 2)

稀硝酸

解：1) 这是糖的环式结构的反应，生成对应构型的糖苷（环式产物）。

66＋

C2H5OH

—糖苷键

糖基

2) 这是糖的开链式结构的反应。β-D-甘露糖在水溶液中同样存在环式结构与开链式结构的互变异构平衡，在强氧化剂稀硝酸的作用下，其中的开链式的头尾两个官能团被氧化生成二酸，生成开链式的产物。

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