有机化学习题指南(2)(6)

有机化学,华南农业大学

(1)

NH2OHCHO

NH2

NH2

(2)

NHCH3

N(CH3)2

CH3

6.完成下列有机合成题（无机试剂可任选） （1）由苯合成1，3，5-三溴苯 （2）由苄醇合成苯酚 （3）由苯合成间氯溴苯

（4）由乙醇分别合成甲胺、乙胺、丙胺 （5）由苯合成对硝基苯甲酰氯

Br

OH

（6）由苯合成

7. 化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气后得到B； B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物C； C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的结构式，并写出各步反应方程式。 8．化合物A的分子式为C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物B； B和NaNO2/HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的化合物C；在稀盐酸中C与CuCN反应生成分子式为C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到一个酸E（C8H8O2）；E用高锰酸钾氧化得到另一种酸F； F受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测A、B、C、D、E、F的结构式。

3.3 典型题精解

1. 将下列化合物按碱性大小顺序排列：

CH3NH2

NH3

CH3O

NH2

NH2

(CH3)2NH

NH

解：由于烷基是给电子基，所以脂肪胺碱性大于氨，考虑诱导效应，溶剂化效应和空间效应的关系，一般地，脂肪仲胺>脂肪伯、叔胺，对于芳香胺、氨基氮上未共用电子对参与苯环共轭体系，带有给电子基团的苯胺>苯胺>带有吸电子基团的苯胺。因而上述化合物的碱性顺序为

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