有机化学习题指南(2)(4)

有机化学,华南农业大学

脂肪族叔胺一般无上述类似的反应。芳香族叔胺与亚硝酸作用，则发生环上亚硝化反应，生成对亚硝基取代产物。 5）Hofmann消去反应

CH3CH2

2

3)3

-3CH2CH2CH=CH2 + (CH3)3N + H2O

当β碳上有苯基、乙烯基、羰基等吸电子基团时，消除反应产物主要为Saytzeff产物。

3

CH2CH2+CH2CH3OH-3

CH3CH2N(CH3)2+

CH=CH2

+

H2O

6）芳香环上的亲电取代反应

氨基为强的给电子基，活化苯环，苯胺及其衍生物的亲电取代反应极容易进行。在室温下就可以发生卤代、硝化、磺化反应。苯胺和溴水反应立即生成三溴苯胺的白色沉淀，可用来鉴定苯胺。 7）重氮盐的反应

芳香族伯胺与亚硝酸在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中能发生重氮化反应，生成重氮盐。

重氮盐的化学性质非常活泼，重氮基可以被-OH，-X，-CN，-H等原子或基团取代，在反应中同时有氮气放出，这一反应在有机合成中非常有用，通过它可以将芳环上的氨基转化成其他基团。

偶合反应：重氮盐在弱碱性或中性溶液中与酚、芳香胺等具有强给电子基团的芳香化合物反应，生成偶氮化合物。偶合的位置一般在酚羟基或氨基对位，若对位被占，则在邻位上偶合。

N

NCl

-

+

OHOH

对羟基偶氮苯（橘红色）

N

-NCl

+

N(CH3)N(CH3)2

对-（N，N-二甲基）氨基偶氮苯（黄色）

13.2 单元练习

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