有机化学习题指南(2)(7)

有机化学,华南农业大学

(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>CH3O

2.解释下列反应过程，提出合理的反应历程。

CH2NH2

NH2>NH2>

NH

CH2

OH

+

OH+

解：脂肪族伯胺与亚硝酸作用，生成的重氮盐很不稳定，失去氮气后形成碳正离子

CH2NH2

2N2+

CH2+

该碳正离子可以与水结合形成醇

CH2+

CH2OH2

+

+

CH2OH

由于四元环张力较大，易重排成更稳定的五元环碳正离子，然后与水结合形成醇

CH2OH

或失去β氢，形成烯烃

+

H

3.用适当的化学方法鉴别苯胺、苯酚和环己胺。

解：氨基和羟基为强致活的第一类定位基，能使苯环上的电子云密度增加，极易发生亲电取代反应，滴加溴水即可生成白色沉淀物2，4，6-三溴苯胺（或苯酚），苯酚由于结构中含有烯醇结构，可以使FeCl3显色，其鉴别过程可表示如下

NH

2

白色沉淀

白色沉淀

OH

蓝紫色

NH2

4. 如何由甲苯制备间溴甲苯？

解：—CH3是第一类定位基，不能采取直接溴代的方法将溴引入苯环，需要先引入导向基，导向基的定位能力应该比甲基强，这样就可以使—CH3和—Br处于间位，然后再将导向基除去。—NH2是很好的导向基，容易上去，也容易通过重氮化除去，但是定位能力太强，

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