有机化学习题指南(2)(16)

有机化学,华南农业大学

1. 杂环化合物的分类与命名

1) 分类：两种分类方法。①根据母核骨架可以分为单杂环和稠杂环。②根据是否与芳香性分为芳香环和非芳香环。

重点：芳香性的判断：处于共轭体系中的π电子是否满足4n+2。 2) 命名：

杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。 如果杂环上有取代基时，按照以下规则编号：①含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。②含有两个或多个杂原子的杂环，编号时应该使杂原子的位次尽可能的小。并且按：O,S,NH,N的顺序决定优先原子。两个杂原子相同时，从连有H的原子开始编号。

2.杂环化合物的结构特征 1) 五元杂环

在芳环中，所有成环原子都以SP²杂化轨道重叠形成σ键；未杂化的P轨道都互相平行重叠，形成环状闭合共轭体系。是5原子共用6电子的共轭体系.(碳原子带一个电子，杂原子带一对电子)。

2) 六元杂环

六元芳环中，环中的碳原子和杂原子都以SP²杂化轨道相互交盖形成σ键相连，余下的P轨道相互平行重叠，形成6原子6电子的共轭体系。但是会存在电子云密度分布不均。

3.杂环化合物的反应 1) 酸碱性

五元芳环中的吡咯：其碱性很弱，比芳香胺还弱，原因是：氮原子上的电子云密度降低，吸引质子的能力减弱。其酸性也很弱，比苯酚要弱，只有与KOH溶液共热才能反应。 六元芳环中的吡啶：氮原子上的孤对电子对未参与闭合共轭体系，同时，环上的电子云也偏向于电负性较大的氮原子，因此与质子结合的能力较强，具有碱性。可以与酸形成稳定的盐类。 2) 亲电取代

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