第三章 化学合成药物的工艺研究(14)

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图3-2 溶剂化与活化能的关系示意图

改变溶剂能够相应地改变均相化学反应的速率和级数。如碘甲烷与三丙胺生成季铵盐的反应，活化过程中产生电荷分离，因此溶剂极性增强，反应速率明显加快。研究结果表明，其反应速率随着溶剂的极性变化而显著改变。如以正己烷中的反应速率为1，则在乙醚中的相对反应速率为120，在苯、氯仿和硝基甲烷中的相对反应速率分别为37、13000和111000。

(C3H7)3N+(C3H7)3N + CH3ICH3 I-(C3H7)3

NCH3 + I+-

在化学合成药物工艺研究中，选择适当的溶剂，可以加快或减缓化学反应速率。在某些极端的情况下，仅仅通过改变溶剂就能使反应速率加速109倍之多。

2. 溶剂对反应方向的影响

溶剂不同，反应产物可能不同。例如甲苯与溴反应时，取代反应发生在苯环上还是在甲基侧链上，可用不同极性的溶剂来控制。二硫化碳为溶剂，甲基侧链溴代，反应收率85.2%；硝基苯为溶剂，溴代发生在苯环上，邻、对位溴代收率98%。

CH3+Br

BrCH3CH2BrCH

苯酚与乙酰氯进行Friedel-Crafts反应，在二硫化碳中反应，产物主要是邻位取代物。若在硝基苯溶剂中，产物主要是对位取代物。

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