A.OOB.HOOCH3OOH3COOCH3C.HOOOD.H3COOHHOOOHOH3CO
3、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )
A、黄酮苷 B、酸性生物碱 C、萜类 D、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是( E )
A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑 D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类
B 2D 3D 4E 二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为(苯并α-吡喃酮 )。 2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。
三、完成下列化学反应
1、
OCH31.OH-2.H+H3COOOO( )
2、
OHOOHOO1. 15%KOH加热水解2. H+( ) + ( ) + ( )
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、
OOHHOOOHOOHH3C(A)O(B)(C)
Gibb A E 2、
OHOgibb
3、
(A)HOO(B)
OulgHOOOmolish
五、推测结构:
1、某化合物为无色结晶。mp 82—83℃, 紫外光谱见蓝紫色荧光, 异羟肟酸铁反应(＋), 元素分析C15H16O3。UVλMeOHmax(nm):321、257。IRυKBrmaxcm－1:1720、
1
1650、1560。H—NMR(CDCl3) δ:1. 66(3H, s)、1. 81(3H, s)、3. 52(2H, d, J＝7Hz)、 3. 92(3H, s)、5. 22(1H, t, J＝7Hz)、6. 20(1H, d, J＝9Hz)、6. 81(1H, d, J＝8Hz)、7. 27(1H, d, J＝8Hz)、7. 59(1H, d, J＝9Hz), MS(m／z) M＋244 (基峰)、229、213、211、201、189、186、159、131。
试回答: (1) 写出母核的结构式并进行归属
(2) 计算不饱和度 (3) 写出完整的结构式 (4) 将氢核的位置进行归属
六、按题意填空
OOHOA.OHOOHOOOOOC.OB.
① 极性( a )＞( b )＞( c ) ② 色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂
I II III
（ c ） （ b ） （ a ）
第四章 醌类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。( √ )
2、通常, 在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。( X )
二、填空题
1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。 2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿pH梯度萃取、硅胶色谱法＿＿＿＿＿ 4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( d )。
A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用(c )试剂。
A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液 D、甲醛
四、用化学方法区别下列各组化合物:
1、
OHOOHOHOAOOOBOC
2、
OHOHOH2COHOHOH2COHOHHOH2COHOOHOOC AB 橙红 蓝紫 五
A B C 五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( b)＞( a )＞( c )＞( d )。
OHOOHOHCH3OHOOHOHOOHOHOOCOOHOCH3OCH3OOHABCD
比较下列化合物的酸性强弱( f )＞( e )＞( d )＞( a )＞( b )＞( B > A >
C > D2、F > E >D >B >A )。
OOHOOHOOHOHOOOHOOHAOHOHBOOHCOOHOOOHOOEDF
六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R4OR1R2R3O R3 COOH CH3 CH3 CH3
R4 OH OH OH OH
A B C D E R1 OH OH OCH3 OCH3 β-sitosterol
R2 H H OH OCH3
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