阿司匹林、对乙酰氨基酚结构解析

解热镇痛药阿司匹林及对乙酰氨基酚结构解析

【实验目的】

1、掌握含酚羟基或者水解后能生成酚羟基结构的药物与三氯化铁试剂反应呈现特殊颜色反应在药物结构鉴定上的用途及实验方法。 2、掌握分子结构中含有芳伯胺基药物的重氮化-偶合反应在药物结构鉴定上的用途及实验方法。

【实验原理】 1、三氯化铁反应

（1）乙酰水杨酸加热水解后生成水杨酸，与三氯化铁形成紫堇色配位化合物；

（2）具有酚羟基结构的对乙酰氨基酚不需水解，可直接与三氯化铁生成紫堇色配位化合物。

2、重氮-偶合反应

对乙酰氨基酚在酸性介质中，分子结构中的酰胺键水解，生成的对氨基酚，与亚硝酸钠生成重氮盐，再加碱性β-萘酚试剂生成红色的偶氮化合物。

分子结构中含有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物，均可发生此反应。

Ar-NH2

NaNO2

重氮盐

OH-

?-萘酚

橙黄~猩红色

3、水解反应

乙酰水杨酸与碳酸钠加热水解，生成水杨酸钠和醋酸钠，酸化后析出水杨酸白色沉淀，并有醋酸味。

【主要仪器与试剂】

仪器：试管、电子天平、酒精灯、滴管、恒温水浴锅、乳钵

试剂：乙酰水杨酸、对乙酰氨基酚、三氯化铁试液、碳酸钠试液、稀盐酸、亚硝酸钠试液、碱性β－萘酚试液

【实验内容】

1、乙酰水杨酸结构解析

（1）取乙酰水杨酸约0.1克（每片含主药0.220g）→ 加水10ml → 于试管底部用酒精灯微火煮沸 → 放冷 → 加三氯化铁试液1滴，应出现紫堇色。 （2）取乙酰水杨酸约0.5克 → 加碳酸钠试液10ml → 煮沸2分钟 → 放冷 → 过滤 →向滤液中滴加稀硫酸至析出白色沉淀。 2、对乙酰氨基酚结构解析

片剂处理：取对乙酰氨基酚片剂１片（每片含主药0.5克） →研成细粉→用乙醇２０ml在乳钵中分次研磨（以提取对乙酰氨基酚） →倾取提取液→合并后过滤→将滤液蒸干→用残渣进行以下鉴定：

（1）取对乙酰氨基酚微量→逐滴加水振摇使溶解→滴加三氯化铁试液→应出现蓝紫色。 （2）取对乙酰氨基酚约0.1克→加稀盐酸5ml →置水浴中加热40min →放冷→分取0.5ml →滴加亚硝酸钠试液5滴→摇匀→加水3ml稀释→加碱性β-萘酚试液2ml →振摇→应出现红色。

【思考题】

1、对乙酰氨基酚在结构上属于哪一类解热镇痛药物？

2、阿司匹林在生产中可能带入的杂质有哪几种？怎么鉴别他们？请写出反应方程式。

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