高中化学必修2总复习(6)

度均大于1 g·cm3，即比水重。

c.分析甲烷的四种氯代物的分子极性。但它们均不溶于水。(实验班)

取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 3.甲烷的受热分解

－

CH4????C+2H2

这么高的温度才分解，说明甲烷的热稳定性很强。

小结：本节课我们开始了对有机物的系统学习，介绍了有机物、烃的概念，解释了有机物种类繁多的主要原因；认识到甲烷的正四面体立体结构和它的几个重要化学性质：氧化反应、取代反应、受热分解反应，学习中重点应对甲烷和Cl2的取代反应加以理解，当然也要树立结构和性质紧密相关的观点。

二、烷烃的结构和性质 1.烷烃的概念

a.分子里碳原子都以单键结合成链状； b.碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合. 2. 烷烃的结构式和结构简式

甲烷 乙烷 丙烷 丁烷

结 构 式：

结构简式：CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 /CH3(CH2)2CH3

这种式子，书写起来是比较方便的，我们称之为有机物的结构简式。当然，在书写有机物分子的结构简式时，若遇到像丁烷分子中有两个（或多个）相同的成分时，还可以写成CH3(CH2)2CH3。 由于结构简式书写方便，且仍能表示出分子结构的简况，所以更多情况下常使用结构简式。 既然甲烷的结构和其他的烷烃分子很相似，那么它们在性质上是否也很相似呢？ 3.烷烃的物理性质

学生自学P116思考、分析表中数据，讨论，并得出一些规律。

（a）随着分子里含碳原子数的增加，熔点、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；

（b）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃。在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是

液体或固体；

（c）烷烃的相对密度小于水的密度。（评价学生的回答，然后补充说明）

（1）表中所列烷烃均为无支链的烷烃，常温常压下是气体的烷烃除了上述碳原子数小于或等于4

的几种分子之外，还有一种碳原子数为5的分子，但分子中含有支链的戊烷，

（2）烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的

有机溶剂。

［设疑］烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢？

由于随着相对分子质量的增大，分子之间的范德华力逐渐增大，从而导致烷烃分子的熔沸点逐渐升高。

甲烷与其他烷烃结构的相似不仅表现在物理性质上的规律性变化，而且化学性质上也具有极大的相似性。

4.烷烃的化学性质

（1）通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合； （2）在空气中都能点燃；

（3）它们都能与氯气发生取代反应。（评价并补充说明）

（1）烷烃与氯气也可以是溴在光照条件下发生的取代反应，由于碳原子数的增多而使生成的取代

产物的种类将更多；例如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四

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高温

种氯代物。同学们算乙烷的氯代物有几种？

答案：9种。(实验班可以讲规律)

（2）在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟；

（3）烷烃分子也可以分解，但产物不一定为炭黑和氢气，这在以后的石油裂化—裂解的学习中就将学到。

5.烷烃的通式：CnH2n+2

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12??

若烷烃分子的碳原子数为n，那么氢原子的数目就可表示为2n+2，这样烷烃的分子式就可以表示为CnH2n+2。

大家再比较一下相邻碳原子数的烷烃在分子组成上有何特点，当然也可以用通式来推算。（可以通过观察表5—1中的结构简式，也可以用通式推算，用CnH2n+2减去Cn－1H2(n－1)+2，都可以得到相同的结论）：在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 6.同系物概念

分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。 ．．．．

［练习］下列各组内的物质不属于同系物的是（ C ）

（强调）：在判断同系物的时候要严格把握同系物概念涵义的两个方面：一是分子结构相似，二是分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，二者要联系在一起应用，缺一不可。当然，还应注意，同系物的关系不光是只有烷烃分子之间存在，在其他的有机物内也存在着同系物关系。

3．例题精讲

一、烷烃

1、烷烃的概念：碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原 子相结合。这样的结合使得每个碳原子的化合价都已充分利用，都已达到“饱和”，这种结合的链烃叫做饱和链烃，或称烷烃。

2、烷烃的通式：CnH 2n+2 (n≥1) 3、烷烃物理性质：

（1）状态：一般情况下，1—4个碳原子烷烃为气态，5—16个碳原子为液态，16个碳原子以上为

固态。

（2）溶解性：烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。

（3）熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐升高。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增加。 4、烷烃的化学性质

（1）一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不起反应。 （2）取代反应：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。

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（3）氧CnH2n+2+

化

反

应

：

在

点

燃

条

件

下

，

烷

烃

能

燃

烧

，

3n?1O2?点燃???nCO2?(n?1)H2O 2（4）分解反应：在高温下，烷烃能分解成小分子。 二、同系物

1、同系物的概念：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质相互称为同系物。 2、掌握概念的三个关键：（1）通式相同；（2）结构相似；（3）组成上相差n个（n≥1） CH2原子团。

例1、 下列化合物互为同系物的是：

A O2和O3 B、C2H6和C4H10

H Br CH3

C、Br—C—Br和Br—C—H D、CH3CH2CH3和CH3—CH—CH3 H H 分析：（A）是同素异形体，（C）为同一种物质，分子组成上不相差CH2原子团，而（B） （D）符合题意。

三、同分异构现象和同分异构物体

1、同分异构现象：化合物具有相同的化学式，但具有不同结构的现象。

2、同分异构体：化合物具有相同的化学式，不同结构的物质互称为同分异构体。 3、同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，性质也不相同。 例2、 有一种AB2C2型分子，在该分子中以A为中心原子，下列关于它的分子构型和 有关同分异构体的各种说法正确的是（ ）

A、 假如为平面四边形，则有两种同分异构体； B、 假如为四面体，则有二种同分异构体； C、 假如为平面四边形，则无同分异构体；

D、 假如为四面体，则无同分异构体。 B C B C 分析：该分子如果分子结构是平面的，则会有两种同分异构体： A 、 A B C C B

；如果分子结构为四面体结构，而A原子位于四面体的中心，那么A—B键与A—C键都相邻，则无同分异构体。故答案选（A）、（D）。

例3、进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是（ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3)3CCH2CH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)2CHCH3

分析：首先要审清题意，该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种—氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同的氢，即是只有三种不同位置的碳原子。（A）中有五种，（B）中有三种，（C）、（D）中有二种。故答案为（B）。 四、烷烃的系统命名法

1、选主链——碳原子最多的碳链为主链；

2、编号位——定支链，要求取代基所在的碳原子的编号代数和为最小；

3、写名称——支链名称在前，母体名称在后；先写简单取代基，后写复杂取代基；相 同的取代基合并起来，用二、三等数字表示。

例3、 下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上： （1）CH3—CH—CH2—CH3 2—乙基丁烷 CH2 CH3

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（2）CH3—CH—CH—CH3 3，4—二甲基戊烷 CH3 CH2 CH3

CH3—CH2—CH2 CH2—CH3

（3）CH3—CH2—C—CH—CH—CH3 5—甲基—4，6三乙基庚烷 CH2 CH3 CH3 分析：（1）命名错误，选错了主链，正确的是：3—甲基戊烷。（2）命名错误，编号错 误，不符合之和最小原则，正确的是：2，3—甲基戊烷。（3）命名错误，不仅选错了主链，编号也是错误的。正确的是3，4—二甲基—5，5—二乙基辛烷。

五、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体的比较： 研究对象 相似点 不同点 同系物 有机化合物之间 结构相似通式相同 相差n个CH2原子团（n≥1） 同位素 元素、原子之间 质子数相同 中子数不同 同分异构体 化合物之间 分子式相同 原子排列不同 同素异形体 单质之间 同种元素 组成或结构不同 例4、 有下列各组微粒或物质： CH3

13A、O2和O3 B、126C和6C C、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3

H Cl CH3

D、Cl—C—Cl和Cl—C—H E、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3 H H （1） 组两种微粒互为同位素； （2） 组两种物质互为同素异形体； （3） 组两种物质属于同系物； （4） 组两物质互为同分异构体； （5） 组两物质是同一物质。

分析：这道题主要是对几个带“同字”概念的考查及识别判断能力。答案分别为：（1） （B）、（2）（A）、（3）（C）、（4）（E）、（5）（D）

例5甲烷和氯气以物质的量1∶1混合，在光照条件下，得到的产物是（ D ） ①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④ CCl4 A．只有① B．①和②的混合物 C．只有② D．①②③④的混合物

选题目的：学生对于甲烷的取代反应的理解往往不够深刻，此题正好纠正它们认识上的错误。 解析：甲烷和氯气按等物质的量反应，而不可能是1个甲烷分子与1个氯分子在反应，所以无论反应物的物质的量之比是多少，都会得到各种氯代物。不能认为甲烷和氯气1∶1，就生成CHCl3。1∶2就生成CH2Cl2等。

答案：D

启示：本题常常错选A，认为甲烷和氯气物质的量之比（或者同温同压下等体积混合）1∶1，只是发生第一步反应得到CH3Cl。

4．实战演练

一、选择题（每小题5分，共45分）

1.（2001年高考理综题）已知天然气的主要成分CH4是一种能产生温室效应的气体。等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应，前者大。下面是有关天然气的几种叙述：①天然气与煤、煤油相比是比较清洁的能源；②等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大；

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③燃烧天然气也是酸雨的成因之一。其中正确的是

A.是①②③ B.只有① C.是①和② D.只有③

2.在光照条件下，将等物质的量的甲烷和氯气混合，得到产物的物质的量最多的是 A．CH3Cl B．CHCl3 C．CCl4 Ｄ．HCl

3.若要使0．5 mol甲烷完全和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的四种取代物，则需要Cl2

的物质的量为

A．2．5 mol B．2 mol C．1．25 mol Ｄ．0．5 mol

4.用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，它属于

A.无机物 B.烃 C.高分子化合物 D.有机物

5.甲烷分子的空间构型是正四面体，下列事实可以证明这一观点的是

A.CH3Cl没有同分异构体 B.CH2Cl2没有同分异构体 C.甲烷分子中C—H键键角均相等 D.甲烷分子可以发生取代反应 6.进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 A.(CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3 C．（CH3）2CHCH（CH3）2 Ｄ．（CH3）3CCH2CH3

7. 1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下2个异构体。

(?是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出)

据此，可判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是 A．4 B．5 C．6 Ｄ．7

8.某植物中（C6H10O5）n的含量为10%，若在一定条件下，微生物将（C6H10O5)n转化成CH4： （C6H10O5）n＋nH2O?????3nCH4↑＋3nCO2↑

某沼气池，当加入该植物162 ｋｇ，可得CH4在标况下的体积为 A.6．72 ｍ3 B.6．72 L C.2．24 ｍ3 Ｄ.4．48 ｍ3

9.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：

微生物

则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为

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