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徐寿昌编《有机化学》第二版习题解答[1](7)

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CH3CH3(6)混酸Fe,HClNaNO2,HClCH3NNH3CCH3N2Cl

ONaOH(7)由苯磺化碱熔融得CO2COONa△,P弱碱性NNNaO3SOH由苯通过 法得⑷N2ClCOONaSO3Na

CH3CH3(8)H2SO4Na2SO3①NaOH,熔融②H+OHOH弱碱性NNCHH3C3CH3混酸Fe,HClNaNOCH2,HCl3N2Cl

NO2CH38、(1)ClBr(2)NO2

NH2NH2NH2NH2CH3OH9、(1),(2),SO3H(3),N(CH3)2SO3HSO3HNH2NH2NH2

NN10、该化合物是:

H3CN(CH3)2 合成方法略。

CH3H2N11、该化合物是:NNCH3 合成方法略。

第十七章 杂环化合物

1、(1)CH3N(2)N+I-(3)(4)ClHH3CCH3OO(5)SSO3H(6)OCHO,OCH2OH,OCOOHCOOHCH(7)2COOH(8)N(9)N(10)NNHHOH

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OH2、(1)NaOHONaSH2O××浓H2SO4S于浓硫酸SO3H溶不溶于冷硫酸×CHO

(2)NHNH(3)C2H5OH浸过浓盐酸的松木片红色CH3COOHNH2×(无颜色反应)红色×OCHO

CH33、(1)S浓H2SO4SSO3H溶于浓硫酸(2)浓HCl于盐酸×不溶√溶于浓盐酸于冷硫酸×不溶N

(3)NH3CSO2Cl×蒸馏NO2S馏出物馏余物NHCH3

4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释。

5、(1)O-CH=CHCHO(2)OCH2OH,OCOOH(3)NH,H3CN+ ICH3

(4)COOH(5)COSH2,PtCH2CH2CNHCl;;CHCHCN22H3O+△H2,Ni

CH36、(1)S(2)COOHS(3)NNCH3(4)ON2S

CH3(5)SNO2(6)SCH3(7)H3CSOCH3(8)NH

7、苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 8、具有芳香性的化合物有:

NS,H3CNONCH3,NNHN,O

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9、六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型。

10、(1)OZnO-Cr2O3-MnO2CHOH2O,400℃~415℃NaOHOH2,PtHClClCH2CH2CH2CH2ClH2O,HOCHH2O2CH2CH2CH2OH

(2)N(3)ONaNH2NaNONCH2COONO-5℃~-30℃2NH2NO22H2SO4NBr2OHH3O+OBrONO2①Mg,干醚②CO2HOOCONO2

(4)CH3CH2OHCHOHCH2OHH2SO- H2O4混酸Fe+HClH3CNH2OHCH3CNHHOCNHHCHOH2SO4CHCH2H3CNH2H3CH3CNHCrO3 / 吡啶C6H5NO2,[O]H3CN

OCHO-(5)OHOCHCHCH3OCHCCOOHCH3CHOCH3CH2CH2OH△CH3CH2CHO①Ag(NH②H+稀 HO3)2OHOCHCCHOCH3

11、原来的C5H4O2 的结构是;

OCHO

第十八章 碳水化合物

1、D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2、D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R 3、(1)不是对映体,是差向异构体。(2)不是对映体,是差向异构体,异头物。

4、(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性。(2)前者无还原性,后者有还原性。 (3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性。 (4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性。

5、它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型。

CH=NNHC6、(A)CH2CHOHCH2OH6H5CH=NNHCC=NNHC(B)CH2CHOHCH2OH6H5CH=NNHC(C)C=NNHCCHOHCH2CH2OH6H56H56H5

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CH=NOHHOHOHHHHOHOHCH2OHD-甘露糖肟HCH3COOCH3COO(5)CH=NNHCC=NNHC(2)HOHHHOHOHCH2OHD-甘露糖脎H6H5COOH(3)HOHOHHHHOHOHCH2OHD-甘露糖酸HHO(4)HOHHCOOHHHOHOH6H57、(1)COOHD-甘露糖二酸CH2OCHHH(7)四甲基-D-甘露糖3OCH2OCOCHOCH3OHHH3CH2OCHHH3CH3OCH3OCHOCH3OCH3OHCHOCOCHCH3OCH3O3CH3OHCHOH五乙酸-D-甘露糖酯(6)五甲基-D-甘露糖

OHO8、HOHOHHHHOHOH罗糖(A)D-太HHO9、HOHHCH2OHOHOHHHOHOHCHOC为HHOHOHCH2OH或HOHOCHOHHCH2OHD为HHCOOHOHOHCOOHCH2HHOHCHOHOCHOHOB为HH10、A为OHOHHHHOHOHOHOH(B)D-阿卓糖HHHHOOHOHOHOHOH(C)D-阿洛糖CHOHOHHHOHOHCH2OHCOOHHOHOHCOOHCH或HOHO或

CHOHOHHOHHOHCH2OHCOOHOHHHCOOH

第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸

NH21、(1)H2NCH2CH2CH2CH2CHCONHCHNH2(2)HOOCCH2COOHCH2OH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOHCH2CH2COOHCH(CH3)2(3)CH3CHCONHCHCONHCHCONHCH CONHCHCOOH2NH2CH2CH2CH(CH3)2

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NH22、CH3CHCOOHNH2CH3CHCHCOOHHONH2C6H5CH2CHCOOHNH2SSCH2CHCOOHCH2CHCOOHNH23、(1)H3CCHCOOHNHCOCH3H2NCH2COOH

溶液有明显的酸性,它可溶于碱而不溶于酸(2)NHCOOCH3溶液有明显的碱性,它可溶于酸而不溶于碱

(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑。

4、(1)CH3CHCOO-NH25、(1)CH3CH2CH2CHCOOHNH2(2)CH3COOH,H2NCH2COOH(3)(2)C6H5CH2CHCOOHNH3+

2CHCOOH,H2NCH2COOH,HOOCCHNH3,NH2H2NCH2CH2CH2CH2COOH

第二十章 元素有机化合物

2、(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

3、(1)NLi(2)(CH3)4Si(3)(C2H5)3SiH(4)CH3SiH2Cl(5)(C2H5)2Si(OC2H5)2

Li4、(1)+CH3CH2CH2Br(2)CH3CH2CH3+LiOH(3)CH3CH2CH3+C2H5OLi

3(4)CH3CHCH2CH2CH3OLi(6)(C2H5)2Hg;CH3CHCH2CH2CH3(5)CH3CH2CHOHCCH3;CH3CH2CH2COCHO-+2(C2H5)2AlCl2CH(CH3)2(7)(C2H5)3Sb+AlXCH33(8)CH2=P(C6H5)3(9)(C6H5)3P=CHCH;H3CCHCHCH2CH(CH3)2;H2,PtOH5、(1)CH3CH2CH2CH2Li

CH3CH2CH2CH2COOLiH2OCH3CH2CH2CH2Li2CH2CH2CH3+CO2CH3CH2CH2CH2C(OLi)2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2COCH

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(2)CH3CH2OHCrO吡啶HBr3CH3CH2BrCH3CHO3Mg干醚CH3CH2MgBr[O]H3O+CH3CH2CH(OH)CH3CH3CH2COCHPCl33C6H6+Br2FeBr[O]C6H5BrCH3COOHMg干醚+C6H5MgBr(C6H5)3PBr2CH3CH2OH(C6H5)3PC2H5OHH+CH3COOC2H5C2H5ONa(C6H5)3PCHCOOCPCH2CH2COCH32H5BrCH2COOC2H5CH3CH2C(CH3)=CHCOOC2H5

(3)(2)同 的方法合成C6H6(C6H5)3PAlCl+-3+CH3CH2Cl(H5C6)3PC6H5CH2CH33NBSC6H5CH(Br)CHCC6H5CH3(C6H5)3P3C2H5ONaCC6H5CH3COCH(H3C)2CCH3(4)C2H5OH[O]SOCl2

CH3COOHCH3COClOHCH3NaBHH2O4O(C5H5)2Fe+CH3COClFeCCHFeCH3-H2OH△+CHFeCH2

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