徐寿昌编《有机化学》第二版习题解答[1](2)

NO2(1)NO2(2)NO2C2H5COOH(4)(3)BrH5C2C2H5CH2Cl(7)IClOHSO3H(8)O2NNO2(5)O2NCH3NO2OH(6)

3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

Br5、(1)(2)NHCOCH3NO2C2H5COOH(4)(3)

COOH(5)OH(6)CH3OH(9)Br(10)OHCH3(11)CH3OH(12)CH3COOH(7)OCH3OCH3COOH(8)NO2OH

C2H56、（1）AlCl3 ClSO3H

(2)CH3CH=CHCOOH2(3)Cl2,光CH2(4)

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。

（2）A错，硝基苯部发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯

（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化

（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

- 6 -

10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光

（2）以苯为原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3 （3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3 （4）以苯为原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

OOV2O5(5)[H]OOO2OOOO+AlClO3Zn-HgSOCl2HClHOOCOHOOCAlCl3ClOCO 11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯

（5）间甲乙苯 （6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、

CHOCH3CH3COOH3ABCDOEC≡CHC2H5COOHO

第七章 立体化学

1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4） 5、

********HO

C2H5HH6、(1)ClH（S）(2)BrF（S）(3)H5C2C(CH3)2Br（S）BrClDCHCH3CH33(4)ClHHOHNH2（R）(5)HCl( 2R,3R )(6)HOH( 2S,3R )HCH3CH2OH7、（4）为内消旋体

- 7 -

CH2CH2CH3 CH3(1)HOH(2)BrOHCH2NH2 HBr(3)HOHCH3ClHCH2OHCHC2H52OHCH(4)HOHBr3HOH(5)(6)CHCH3OHCH3C2OHH2H5

8、

C2H5C2H5C2H5C2H5(1)H3CH(2)HCH3(3)H3CCl(4)HCH2ClCH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5C2H5C2H5C2H5C2H5(5)H3CH(6)HCH3(7)H3CH(8)HCH3HClClHClHHClCH3CH3CH3CH3

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3 （C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、

H3CH3CBrH3CHHBr3CCH2+BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)Br(CHH3C(B)3)3COKH2CCH≡+CH2≡(A) 3BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH2(外消旋体)BrBr(A) (CH3)3COKH①O22CCH2OO②+2HCHO(D)Zn,H2O

第九章 卤代烃

1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯

- 8 -

2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3

(2)CH2Br(4)Br(5)CH2CH2Br

3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl

Cl(4)Cl(5)BrI

（6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

CH2CN(12)CH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2OH

4、（只给出主要产物，反应式略）

（1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2

（3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

（4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：

CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应）

（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）

（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成

（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br

b:CHBrCH

3∨CH2Br∨CH2CH2Br

（2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr

7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br

- 9 -

CHBrC3H(2)∨OCH3CHBrC3HCHBrC3H∨CHBrC3H∨CH3

NO2

8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。

（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。（CH3）2CHBr 首先进行SN2 反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。

（3）-SH 反应快于-OH ，因为S的亲核性大于O。 （4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl 易离去。

9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。

（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。 （3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）：

（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]

（3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

（6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）

三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）

（11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O

（13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 13、（反应式略）

ABCH3C

14、（反应式略）

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略）

A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

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