2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(7)

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(1)

(2) (酚)羟基 酯基

(3)或

(4)(5)

【解析】本题是一道基础有机合成题，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

解题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以官能团变化作为解题突破口，充分利用已知条件中的信息暗示和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般推理的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是 ；

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（2）由A生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中，与B互为同分异构

体的化合物的结构简式为 ； （3）写出C所有可能的结构简式 ；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机

试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线 ；

（5）OPA的化学名称是 ，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由

E合成F的反应类型为 ，该反应的化学方程式为 。（提示

）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写

出G所有可能的结构简式 【答案】（1）邻二甲苯（1分） （2）取代反应（1分）

（1分） （3）（2分）

（4）分）

（5）邻苯二甲醛（1分） 缩聚反应（1分）

（2

（2分）

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（6） （4分）

【解析】（1）根据A发送取代反应生成B的结构式可知A的结构简式；

（2）A到B的取代，产物还有可能是 ；

（3） 这个转化为取代反应，由于甲基的存在，使其对位和邻位上的H原子发生活化，更容

易发生取代反应，产物是 ；

（4）合成邻苯二甲酸二乙酯的原料是邻苯二甲酸和乙醇， 可以由邻二甲苯发生氧化反应得到，所以合成路线为

；

（5）

根据反应条件、生成物的分子式以及单体E合成聚酯类高分子化合物，可知E中的2个醛

基，一个被氧化成羧基，一个被还原成羟基，所以E的结构简式为 ，

则E发生缩聚反应的方程式可得；（6）G的分子式为C8H8O3，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，根据官能团位置异构，我们可以写出其结构简式 。 （2013福建卷）32.[化学-有机化学基础](13分) 已知：

为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

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（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。 （3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物______（写结构简式）生成

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。 （6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。 【答案】（1）b、d （2）羟基

还原反应（或加成反应） （3）

和

（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

（5）（6）

【解析】本题考查有机推断及有机物的性质。

（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。

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（2）M所含的官能团是羟基。对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式

为：，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。

A结构中碳碳双键和醛基均能够与氢气发生加成反应，（3）若其中之一与氢气发生加成反应，

则可能产物为：或。

（4）B和C的结构差异为官能团不同，B的官能团是羟基、C的官能团是醛基，利用醛基的特性，可利用新制氢氧化铜或银氨溶液鉴别。

（5）卤代烃水解可以在有机物中引入羟基，该过程为取代反应，由B的结构简式可逆推知C10H13Cl的结构简式为：

。

（6）C的侧链有一个不饱和度，故苯环侧链除CH3CH2O—外，还含有的侧链为CH2＝CH—，因苯环侧链有两种化学环境不同的氢原子，故二者处于对位，故E的结构简式为：

。故侧链的碳碳双键在一定条件下可发生加聚反应。

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