2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(4)

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（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

（4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。

（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。 （2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl。

OO

‖‖HO—［C－(CH2)4－C－NH(CH2)6NH —］ｎH

-

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2＋(2n－1)H2O

催化剂 答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO （2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。 （3）HNO3、AgNO3

催化剂 （4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2H＋(2n－1)H2O

OO

‖‖HO—［C－(CH2)4－C－NH(CH2)6NH —］ｎ

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（2013全国新课标卷1）38.[化学—选修5:有机化学荃础](15分)

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

① 芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。 ②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4中氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________ 。

（2）由B生成C的化学方程式为_______________ 。

（3）E的分子式为___________,由生成F的反应类型为_______________ 。 （4）G的结构简式为______________ 。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_______________________ 。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有____种，其中2核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为________(写结构简式）。 考点：考查有机物的结构与性质、同分异构体的判断

解析：（1）1molA 充分燃烧可生成72g水，即水的物质的量是4mol，则A分子中还有8个氢原子。根据B生成C的条件可知，该反应是羟基的催化氧化，则B分子中还有羟基。A和水反应生成B，这说明A分子中含有碳碳双键，和水发生加成反应生成羟基。根据A的相对

分子质量可推测A是苯乙烯，其结构简式是。D能发生银镜反应，说

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明含有醛基。可溶于饱和Na2CO3溶液，所以根据D的化学式可知，含有酚羟基。又因为核磁共振氢谱显示其有4中氢，所以D中酚羟基和醛基是对位的，即D的结构简式是

。D和氢氧化钠溶液反应生成E，则E的结构简式是

。根据已知信息④可知，F的结构简式应该是

。C和F可以生成G，则根据已知信息⑤可知，C分子中含有羰基，

其结构简式应该是答案：（1）苯乙烯

，所以B的结构简式就是。

（2）

（3）C7H5O2Na；取代反应 （4）

（5）

（6）

（2013广东卷）30.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO2。 （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可

与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______。

（3） 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四

组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______。

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（4） 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异

构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为______，Ⅵ的结构简式为______。

（5） 一定条件下，也可以发生类似反

应①的反应，有机产物的结构简式为 。

解析：（1）通过观察可知，化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个氢、

3个氧，分子式为C6H10O3，1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O，所以其耗氧量为（2

×6+1×5—3）／ 2=7mol。（2）化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳

双键（可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色）和羟基（可以使酸性高锰

酸钾溶液褪色）。化合物Ⅲ与ＮａＯＨ水溶液共热生成化合物Ⅱ，

结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为，反应的方程

式为：ｌ。

＋ＮａＯＨ＋ＮａＣ

（3）化合物Ⅲ在ＮａＯＨ醇溶液中共热发生消去反应，可能生

成，分子中含除苯环外含３类氢，不合题意；或生成

，分子中含除苯环外含４类氢，个数比为１:１:１:２，所以化合

物Ⅳ的结构简式为

。

（4）依据题意，ＣＨ３ＣＯＯＣＨ２ＣＨ３的同分异构体化合物Ⅴ能够在Ｃｕ催化下与Ｏ２反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ，说明化合物Ⅴ具有二氢醇的结构，依据碳链两端呈对称

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结构，说明分子中含有２个羟基和一个碳碳双键，即化合物Ⅴ的结构简式为

，化合物Ⅵ为

（5）反应①的反应机理是化合物Ⅱ

所取代，依照机理可知

。

中的羟基，被化合物Ⅰ中相当于化合物Ⅱ，

相当于化合物Ⅰ，两者反应应该得到

。

答案：（1）C6H10O3，7mol（2）酸性高锰酸钾溶液，

＋ＮａＣｌ（3）

＋ＮａＯＨ（4）

，

（5）

命题意图：有机化学

（2013浙江卷）29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题：

Cl2 FeCl3 A 试剂 B NaOH/H2C HCl D Fe HCl OH E F C7H6O3 OH C—NH— NOFe HCl NH2 柳胺酚

已知：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

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