2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(3)

世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com

（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为

在光照条件下

；

与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为：

，属于取代反应。

（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H

→I是酯化反应。I的结构简式为：。

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：

。

答案：（1）2—甲基—2—氯丙烷（或叔丁基氯）； （2）(CH3)2CHCHO； （3）C4H8O2；

（4）取代反应。

（5）

第11页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com

（6）18；

（2013天津卷）8、已知

。

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：① ② ③ ④

请回答下列问题：

（1） 一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为___________。结构分析显示

A只有一个甲基，A的名称为______________。

（2） B

能与新制的

Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为

_______________________________。

（3） C有_____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用

试剂_______。

（4） 第③步的反应类型为_________________；D所含官能团的名称为

_______________________。

（5） 写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

_________________________。

a.分子中含有6个碳原子在一条线上； b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为________________；写出E的结构简式_______________________________。

【解析】（1）A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，-OH相对分子质量17，碳氢部分为57，应该为－C4H9，只有一个甲基，所以为1－丁醇，化学式是C4H10O。

第12页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com

（2）B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

△ CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（3）B自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成

，再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇。

（4）第③的反应类型为加成（还原）反应，D所含的官能团为羟基。

（5）水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个，即

，，

（6） 第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式

答案：（1）C4H10O；1－丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

△ CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O

（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案） （4）还原反应（或加成反应）；羟基

（5），，

（6）浓硫酸，加热；

第13页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com

（2013北京卷）25．（17分）可降解聚合物P的合成路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。 （2）羧酸a的电离方程式是________________。 （3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。 （5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。 （6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。 【答案】（1）羟基；（2）CH3COOH

CH3COO＋H；

－

＋

(3)（4）

（5）加成反应，取代反应；

；

；

（6）；

第14页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com

（7）

【解析】A不饱和度为

。

2?8?2?10=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与

2羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为

。B通过硝化反应生成C，则C为

化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合

，

与D的分子式可知，

首先-NH2被转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是

，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟

基氧化为-CHO，故E的结构简式为

，根据反应信息i可知，E先发生加

成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热

生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，

故G为，根据反应信息ii可知，P为

。

（2013山东卷）33．（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

第15页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

百度搜索“77cn”或“免费范文网”即可找到本站免费阅读全部范文。收藏本站方便下次阅读，免费范文网，提供经典小说综合文库2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(3)在线全文阅读。