2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(6)

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（52）、 （53）因氨基容易被氧化，若

反应②、③颠倒，再利用KMnO4、加热的条件下氧化-CH3转化为-COOH的同时也会将-NH2氧化。 【解析】结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的分子式（C7H8）可知起始原料为甲苯，所以反应①是甲苯与HNO3在浓硫酸做催化剂，加热的条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯，利用题中的已知信息知，反应②是邻硝基甲苯与KMnO4在加热条件下发生氧化反应（甲基氧化为羧基）得到邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸经还原反应（反应③）使硝基转化为氨基，

故A的结构简式为：；反应④是物质A与甲醇发生酯化反应得到，

然后在FeBe3做催化剂作用下，与Br2发生取代反应（反应⑤），利用取代基

的定位效应知-Br取代氨基邻、对位上的氢原子，因此反应⑤生成产物的结构简式为：

。结合流程中物质B反应前后物质的结构简式，利用B的分子式可推知B

的结构简式为：；反应⑥中有HCl生成，而HCl与-NH2可发生反应，因此

可知反应⑥加入K2CO3的作用是中和反应生成的HCl，同时还防止HCl与-NH2发生反应；物质的结构简式为：

，分子式为C6H13NO，该物质可水解的同分异构体只能含有肽键，

结合只含3种化学环境不同的氢原子可知肽键两端链接的烷基中都只含一种氢原子，因此两个烷基只能是-CH3与-C(CH3)3，由此可写出满足条件的两种同分异构体的结构简式。 [2013高考?重庆卷?10](15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物，可由化合物E和M在一定条件下合成得到(部分反应条件略)。

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世纪金榜 圆您梦想 www.jb1000.com H2O

CH3C≡CH CH3C＝CH2 A 催化剂 B

OH

O O E O O

CHOH

CH3COCCH3 65C6H5OOCCH3 催化剂 催化剂，△ G J

CH3CCH3 化合物X D OH O C2H5OCOC2H5 C9H6O3 －C－CH3 O 催化剂 L M

华法林

题10图

(1) A的名称为 ，A→B的反应类型为 。 (2) D→E的反应中，加入的化合物X与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀的化学方程式为 。

(3) G→J为取代反应，其另一产物分子中的官能团是 。

2 (4) L的同分异构体Q是芳香酸，Q Cl R(C8H7O2Cl) NaOH S K Cr O ， HT+， T的核

光照 磁共振氢谱只有两组峰，Q的结构简式为 水， △ 。

227 (5) 题10图中，能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是 。

O 催化剂 O O 的原理为 ① CO (6) O 2H5OCR C6H5OCR+C2H5OH和 O 已知：L→M6H5OH+C

催化剂 ② R1CCH3+C2H5OCR2 R1CCH2CR2+C2H5OH，M的结构简式为 。 答案：（15分）（1）丙炔，加成反应 （2）C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOH↓+3H2O

（3）-COOH或羧基

C6H5COONa+Cu2O

（4）

（5）苯酚 （6）

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【解析】（1）A中含有碳碳三键，属于炔烃，故可知A→B是乙炔与H2O发生加成反应。（2）利用D、E的结构简式知E是D与X（苯甲醛）发生反应生成E与H2O，苯甲醛可与新制氢氧化铜浊液发生氧化还原反应生成苯甲酸与砖红色氧化亚铜沉淀、水，反应溶液为碱性，因此生成苯甲酸又与碱反应生成本甲酸盐，由此可知X（苯甲醛）与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式。（3）G为乙酸酐，G与苯酚生成J同时，还生成乙酸，乙酸中含有的官能团是-COOH。（4）利用L的结构简式可知满足条件的Q为甲基苯甲酸，再利用T的结构特点可知Q为对甲基苯甲酸；光照时甲基上的一个H被Cl取代，故R→S为氯代烃的水解反应。（5）苯酚可与甲醛缩合成体型高分子化合物。（6）结合题中已知和M的分子式容易得出M的结构简式。 （2013海南卷）16．（8分）

2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：

（1）在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为 ，反应类型为 。

（2）烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为 ；A分子中能够共平面的碳原子个数为 ，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 。 [答案] （1）CH3CH=CHCH3+H2（2）

CH3CH2CH2CH3

加成反应

[解析]：（2）A加氢后不生成正丁烷，可判断其碳链有支链，结构只能是一种，4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。（感叹：第3个空形同鸡肋，考了加氢接着又考加溴的方程式？就算考个现象描述都比这强，出题人江郎才尽矣）。 （2013海南卷）18．[选修5——有机化学基础]（20分） 18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有

A．已烷

B．已烯 D．乙酸乙酯

C．1,2-二溴丙烷

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[答案]BD

[解析]：同分异构体常规考查。 18-II（14分）

肉桂酸异戊酯G（

）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：

①；

②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。 回答下列问题：

（1）A的化学名称为 。

（2）B和C反应生成D的化学方程式为 。 （3）F中含有官能团的名称为 。

（4）E和F反应生成G的化学方程式为 ，反应类型为 。 （5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。

[答案] （1）苯甲醇 （2）

（3）羟基（4）反应） （5）6

取代反应（或酯化

[解析]：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；

（2）根据信息可得此反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛； （3）根据反应条件，E与F反应为酯化，结合G的结构，醇那部分结构就明了；

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（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体写出，以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳（丁基），丁基有4种异构则醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳（丙基），丙基有2种异构则醚有2种异构体，共6种。

17.(15分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①

②(R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A的结构简式： 。

(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称： 和 。 (3)某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。 (4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式： 。 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【参考答案】 17.(15分)

的合成路线流程

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