2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学(5)

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A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B.不发生硝化反应 C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应 （2）写出A B反应所需的试剂______________。

（3）写出B C的化学方程式__________________________________。 （4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； ②能发生银镜反应 （6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

O2 CH3CH2OH CH3CHO 催化剂 CH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3 【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸，E

为，D为，C，B为

，A为。柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键(类

似于肽键)——发生水解反应。1 mol柳胺酚最多可以和3 mol NaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4 molBr2。 【答案】（1）CD

（2）浓硝酸和浓硫酸 （3） O2N Cl H2O + 2NaOH △ + NaCl+H2O O2N ON （4） （5）

HO —CHO OH HO—CHO OH —CHO OH —CHO HOHO OH 第21页（共35页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司

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（6）

【点评】今年高考有机试题较前三年的都较容易。考查的内容都是有机化学的基础知识——辨认分子结构中的官能团，抓官能团性质；有机分子结构式、有机化学反应方程式的正确书写；同分异构体概念及其有机合成流程的正确表示。能力要求是依据有机化学基础知识采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，再根据有机合成路线回答相关问题。 （2013四川卷）10. 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

.G的合成路线如下：

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是 ① ，G中官能团的名称是 ② 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B的名称（系统命名）是 。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。

（6）写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有两种峰。 【答案】（1）①C6H10O3 ②羟基、酯基

CH3C=CH2 + HBr → CH3CHCH2Br 第22页（共页） 山东世纪金榜科教文化股份有限公司 CH35CH3 3

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（2）

（3）2-甲基-1-丙醇 （4）②⑤

CHO → （5） CH 3 CHCHO + OHCCOOC 2 H 5 CH 3C — CHCOOC 2 H 5

CH3 CH3 OH

（6）CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3

【解析】从反应条件可推知A为加成产物，从B和氧气的产物可以逆推出B的结构，由G的结构式可以逆推得F的结构简式为开环加水的构型，则加氢之前的E含有醛基。由反应五可知D为酯，水解得到乙醇和E，则D为乙醇酯，但是根据提示信息，加入C就是发生信息里面的反应，所以C必须为含有醛基的物质，根据酯基、肽键等才可以水解，可知添加的C为甲酸乙酯，得解。

（2013上海卷）九、（本题共10分）

异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A

（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合

物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是完成下列填空：

44. Diels-Alder反应属于 反应（填反应类型）：A的结构简式为 。

45．写出与互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称

写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。

46.B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。

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47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的

合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）

【答案】（44）加成反应 、 （45）1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）

（46）（47）

【解析】（44）利用题中乙烯与1,3-丁二烯反应得到环己烯的信息可知Diels-Alder反应的机理是不饱和键断裂，然后在不饱和键两端的碳原子上直接连接其他原子，因此属于加成反

应；结合的结构和分子式（C9H12）可知B为1,3-丁二烯，A的结构简式为：

。（45）与（分子式为：C9H12）互为同分异构体且属于芳香烃的

同分异构体有8种（一取代产物2种，取代基分别为：丙基、异丙基；二取代产物有3种，取代基为甲基、乙基，有邻、间、对三种；三取代产物有3种，取代基为三个甲基，分连、偏、均三种情况），结合限定条件，知满足条件的该物质是1,3,5-三甲基苯（或均-三甲基苯）。（46）由B（1,3-丁二烯）经加成、消去反应得到2-氯代二烯烃（CH2=CCl-CH=CH2）与丙烯酸的聚合反应类似乙烯生成聚乙烯的加聚反应，因此可得聚合物的结构简式。（4）结

合苯甲醛的碳骨架结构可知合成苯甲醛的原料为甲苯（甲苯恰好是与的属于芳香

烃的同分异构体的同系物），甲苯在光照下可与氯气发生甲基上的取代反应，生成氯代烃在NaOH溶液水解可得到苯甲醇，醇在Ag或Cu的催化作用下，可与氧气发生催化氧化得到苯甲醛。

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（2013上海卷）十、（本题共12分）

沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床上

使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）

完成下列填空：

48.写出反应试剂和反应条件。

反应① 反应⑤ 49.写出反应类型。

反应③ 反应⑥ 50.写出结构简式。

A B

51．反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2CO3，其目的是为了中和 防止

52.写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 53. 反应②，反应③的顺序不能颠倒，其原因是 、 。 【答案】（48）①HNO3 ；浓硫酸、加热。 ② 溴 、FeBr3 。 （49）还原反应 、 取代反应

（50）、 （51）HCl、 氨基与盐酸发生反应

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