药物化学论文

苯佐卡因的合成

学 生 姓 名

指 导 教 师 邢志华

专 业 药 学

学 院 药 学 院

学 号

[摘要]

本实验的主要目的是以多步骤的综合性学生实验合成苯佐卡因（对氨基苯甲酸乙酯）并了解其物理、化学性质。同时也促进学生对重结晶，抽滤，熔点测试，分液等基本操作的掌握。苯佐卡因是一种白色针状晶体，无臭，味微苦而麻，遇光渐变黄色，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等，难溶于水，临床上一般用作局部麻醉剂。本实验是以对氨基甲苯为原料，先与醋酸反应经酰化得对甲基乙酰苯胺，再与高锰酸钾反应经氧化得到乙酰氨基苯甲酸，然后加盐酸经水解得到对氨基苯甲酸，最后加乙醇经酯化得到产品。由于该有机合成实验步骤多及实验操作上的失误，使得最终产率较低，但经多种中间产物的熔点测定与最终产物的红外光谱测定可以基本确定已成功合成了苯佐卡因，同时实验技能得到了一定锻炼。 [关键词]苯佐卡因; 合成;

abstract

The main purpose of this study is to synthesize benzocaine by multi-step comprehensive experiment and to understand its physical and chemical properties. It also can encourage students to master crystallization, filtration, melting point test, liquid and other basic operations . Benzocaine is a white acicular crystal powder, odorless, slightly bitter taste and hemp, meets the light gradient yellow, soluble in ethanol, ethyl ether, chloroform, but hardly soluble in water, and it is generally used as a local anesthetic. Raw material of the experiment is para-aminotoluene. It and acetic acid reaction to n-methylacetanilide. N-methylacetanilide and potassium permanganate reaction to acetamidobenzoic acid. Acetamidobenzoic acid and hydrochloric acid reaction to para-aminobenzoic acid. Para-aminobenzoic acid and alcohol reaction to benzocaine. Due to so many synthesis experimental steps and experimental operational error, the final yield is low. But a variety of intermediate products is determined by melting point and final product is determined by ir spectra. So we can decide benzocaine is successfully synthesized. Meanwhile experimental skills got certain exercise.

[ KEYWORDS]benzocaine; syn thesis;

目录

[摘要] ................................................................................................................................................ 2 abstract .............................................................................................................................................. 3 第1章 综 述 ................................................................................................................................... 5

1.1 苯佐卡因概况 .................................................................................................................... 5

1.1.1苯佐卡因的基本性质 .............................................................................................. 5 1.1.2苯佐卡因的用途 ...................................................................................................... 5 1.1.3国内外制剂开发现状 .............................................................................................. 5 1.2苯佐卡因合成研究现状。 ................................................................................................. 6

1.2.1对硝基苯甲酸为原料的制备方法 .......................................................................... 6 1.2.2对甲基苯胺为原料的合成方法 ............................................................................ 8 1.2.3甲苯为原料的制备方法 .......................................................................................... 8 1.2.4其他合成方法 .......................................................................................................... 9 1.3对硝基苯甲酸醋化单元研究进展 ..................................................................................... 9

1.3.1对硝基苯甲酸简介 .................................................................................................. 9 1.3.2对硝基苯甲酸催化醋化研究进展 .......................................................................... 9 1.4对硝基苯甲酸还原单元研究进展 ................................................................................... 11

1.4.1化学还原法 ............................................................................................................ 11 1.4.2电解还原法 ............................................................................................................ 12 1.4.3催化还原法 ............................................................................................................ 12

第二章实验部分 ............................................................................................................................. 13

2.1实验目的 ........................................................................................................................... 13 2.2 实验原理 .......................................................................................................................... 13 2.3实验材料 ........................................................................................................................... 14

2.3.1实验试剂 ................................................................................................................ 14 2.3.2 实验仪器 ............................................................................................................... 15 2.4 实验步骤 .......................................................................................................................... 15

2.4.1对甲基乙酰苯胺的制备 ........................................................................................ 15 2.4.2对乙酰氨基苯甲酸的制备 .................................................................................... 15 2.4.3对氨基苯甲酸的制备 ............................................................................................ 15 2.4.4对氨基苯甲酸乙酯的制备 .................................................................................... 16 2.5实验结果 ........................................................................................................................... 16 第三章 讨 论 ................................................................................................................................. 17 参考文献......................................................................................................................................... 19 致 谢 ............................................................................................................................................ 20

第1章 综 述

1.1 苯佐卡因概况

1.1.1苯佐卡因的基本性质

苯佐卡因，英文名BenLzocaine，化学名为对氨基苯甲酸乙酷(Ethylp一aminobenzoate)或4一氨基苯甲酸乙酷(p~Aminobenzoieacidethylester)，化学分子式为CgHllNOZ，相对分子量为165.19。苯佐卡因为白色针状晶体，无臭，味苦。熔点91~92e，沸点183~184e(1.87kPa)。微溶于水，溶于乙醇!氯仿，乙醚。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿!奥索卡因!普鲁卡因等前体原料。

1.1.2苯佐卡因的用途

苯佐卡因主要用于医药!塑料和涂料等生产中。它作为一种非水溶性的局部麻醉药，有止痛!痒作用。主要用于创面!溃疡面!粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管!内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。相对于其他一些局麻药，苯佐卡因有一个显著的优点:它是一种脂溶性较强的药物，易与粘膜或皮肤的脂层结合，不易透过而进入人体内产生毒性!.〕。其作用原理是阻断神经末梢，以解除疼痛与不适。以苯佐卡因为前体原料合成的奥索仿!奥索卡因!普鲁卡因等麻醉药物，具有稳定性好!起效快!维持时间长和副作用小等优点，因而得到广泛的使用哪]。此外，苯佐卡因在渔业生产中也有一定的应用[4]。。

1.1.3国内外制剂开发现状

国外使用苯佐卡因的制剂很多，美国药物索引1984年收载苯佐卡因制剂即达一百多种，其中片剂27种，软膏17种，霜剂6种，胶囊剂3种，还有凝胶剂!栓剂!洗剂!气雾剂等。苯佐卡因作用的特点适用于口腔科[5]，如美国Beutllch生产的/Hurrieaine0是以水溶性聚乙二醇为基质，含20%苯佐卡因的软膏，主要用于口腔科注射前局部麻醉和牙结石!牙酿手术前的麻醉止痛;Armour生产的/AAA0气雾剂，含苯佐卡因1.5%，氯化节基十六烷基二甲基胺0.0413%，用于治疗由寒冷!滴鼻后和其他刺激所引起的咽喉痛，口腔溃疡及口腔咽喉的轻度感染;英国ICI的/复方洗必泰片0(HibitaneantisePtie)含盐酸洗必泰smg，苯佐卡因Zmg，治疗口腔和咽喉感染，缓解咽喉痛和喉炎，防止扁桃体切除术和牙科手术后的继发性感染。

美国药典(第24版)!英国药典(1998年版)!中国药典(2000年版)等对苯佐卡因制剂均有收载l6]。国内有制成散剂!5%软膏!栓剂，国外制剂品种较多，用于口腔杀菌!溃疡!咽喉止疼止痒，并且含片!喷雾剂!以及耳用制剂品种较多。与国外

百度搜索“77cn”或“免费范文网”即可找到本站免费阅读全部范文。收藏本站方便下次阅读，免费范文网，提供经典小说综合文库药物化学论文在线全文阅读。