神经酰胺类物质的分类与制备(5)

（30-linoleoyloxy-triacontanoyl）-sphingosine、N-（30-linoleoyloxy- triacontanoyl）-phytosphingosine、及N-Tetracosanoyl- phytosphingosine。 Ceramide 3产品质量:

N-stearoyl-phytosphingosine，白色，纯度95%，MP123~128℃，它是所有神经酰胺产品中熔点最高、溶解度最低的一个，同时产量较大、价格较低。 PhytoCeramide I产品质量：

N-（27-stearoyloxy-heptacosanoyl）-phytosphingosine，白色至类白色粉末，纯度：90%，相关的Phytosphingosine物质：≤5%，游离的Phytosphingosine≤1%，重金属：≤20ppm，As：≤2ppm，细菌总数：≤100CFU/g。

[18]，Phytosphingosine SLC的产品质量：N-salicyloyl phytosphingosine，类白色粉末，熔点：105℃，无含量指标，其合成见专利EP0966431。

Cosmoferm公司的Ceramide脂质体产品有：Cosmoferm Mix III（10?ramide 3 in isocetyl alcohol）、Cosmoferm Mix H（Ceramide 3; Lauryl Glucoside，含量10%）、Cerasperse III（油溶性，Ceramide 3; Isocetyl Alcohol; Cetyl Alcohol，含

10?ramide 3，添加量0.25~5%）、Cerasperse H（水溶性，Ceramide 3；Lauryl Glucoside，含10?ramide 3，添加量0.25~5%）、TEGODerm CBS

（Phytosphingosine SLC in PPG-3 Myristyl Ether，添加量2~10%）、SK-influxTM（Ceramide 3; Ceramide 6 II； Ceramide 1; Phytosphingosine； Cholesterol; Sodium Lauroyl Lactylate； Carbomer; Xanthan Gum，含Ceramide类产品总量2.5%，添加量1.5%~5%）。 Sederma S. A.

29 Rue du Chemin Vert, 78612 Le Perray-en-ynes Cedex France Tel:+33 1 3484 1010 Fax:+33 1 3484 1130 www.sederma.fr

法国Sederma公司（司达玛公司），是Croda的下属公司，国际著名的化妆品配方研究及植物活性成分开发研究机构，一直为欧莱雅、香奈儿、娇韵诗、帝奥、雅诗兰黛、资生堂、圣罗兰、法国玛凯玛莉makeMay等国际著名品牌提供成套技术合作，法国国家级INPI奖项得主。

该公司生产的Ceramide产品包括：

Ceramide 2（N-Stearoyl-DL-erythro-Sphingosine，见专利Fr2729079）、Sphinganine（添加量0.1~1%）、Ceramide 2\、Ceramide HO3TM（Trihydroxypalmitamido hydroxypropyl myristyl ether，）、DermacerideTM（Palmitoyl myristyl serinate（PMS）,lecithin,glycerin；含Ceramide 2类似物Palmitoyl myristyl

serinate4.0~6.0 %，添加量3~5%）、Ceramide A2\（Water; Glycerin; PEG-8; PEG-8/SMDI Copolymer; Palmitoyl Myristyl Serinate; Sodium Polyacrylate，含Ceramide 2类似物Palmitoyl Myristyl Serinate0.7%，添加量0.5~3%）。

Ceramide HO3TM，化学名：Trihydroxypalmitamido hydroxypropyl myristyl ether，为Pseudo-ceramide产品，质量指标：白色至类白色粉末，含量（HPLC）≥98%，熔点：99~ 103℃，干燥失重：0.2%，细菌总数：≤100个/g，霉菌数10个/g。由广东伊隆华工贸有限公司经销。

[33]，专利FR2668485提供了Ceramide HO3的合成方法：

该公司的Palmitoyl myristyl serinate（简称PMS）也是一款Pseudo-ceramide，属于Ceramide 2的结构类似物，脂质体的商品名：Ceramide A2\、DermacerideTM，化学名：棕榈酰-丝氨酸豆蔻酯；十六酰基-丝氨酸十四烷基酯，添加量3~5%。 DermacerideTM的质量指标：为C12-15 alkyl benzoate，tribehenin，ceramide 2（N-Stearoyl-DL-erythro- Sphingosine），PEG 10 rape seed strerol，palmitoyl

Oligopeptide的混合物，其中N-Stearoyl-DL-erythro-Sphingosine含量3.5~4.5%，推荐添加量2% Pentapharm Ltd

P.O. Box, CH-4002 Basel/Switzerland

Phone: +41 61-706 48 48 Fax: +41 61-319 96 19 www.pentapharm.com

瑞士潘得法医药集团公司（Pentapharm）成立于1948年，是一家世界级化妆品活性成分研发机构，核心业务集中在肽合成、天然成分提取、生物工程及化妆品服务中心方面都很有建树。

在Ceramide方面，该公司没有任何专利，可掌握的资料显示该公司只有两个Ceramide脂质体产品Lactomide（水溶性，由Ceramide3,milk lipids组成，含量未知，添加量2~5%）、Cerasol（油溶性，由Ceramide 3A，hexyldecanol组成，含3?ramide 3A，添加量1~3%）。

2002年，与广东新海得公司合作，在国内共同研发推出国际品牌“芭儿·奈缇” Quest International Australia Pty Ltd（英国公司）

英国Quest公司开发的商品名“Questamide H”或“Pseudoceramide H”，是一种天然神经酰胺的类似物，2004年通过欧盟SCCP测试（编号SCCP/0852/04）。自1993年上市，用于化妆品领域，推荐添加量1%。2004年销售量332吨。

Questamide H为白色或微黄色蜡状粉末，纯度≥99%，熔点MP：73~ 81℃（一般75~77℃），闪点：≥100℃，235℃开始分解；密度（20℃）：1.06，水中溶解度（20℃）≤1mg/L，折光率1.49，LD50≥2000mg/Kg。粒度1~100um，平均10.25um。

Questamide H的合成工艺如下：

另一款产品Questamix H，属于Questamide H（含量7%）和胆固醇、其他脂肪酸等化妆品物质的混和物，避免了直接使用Questamide H的高温熔化过程，也通过复配提高了其保水性能。

以上两款产品由国内上海高维实业有限公司、法国仙婷（国际）有限公司广州办事处经销。

另外，Quest公司还生产一款全合成产品商品名为Ceramide II，该产品的主链不是鞘氨醇，而是2-氨基-十六烷-1,3-二醇。其化学名：Palmitamido hexadecane-1,3-diol；2-（1-oxohexadecyl）amino-1,3-hexadecanediol。CAS：129426-19-3，分子式：C32H65NO3，分子量：511，MP90~ 100℃。

文献[23、24、25、26] 报道韩国NeoPharm Co., Ltd.（韩国新药株式会社，现为Aekyung Industrial Co.,Ltd.收购）的化妆品品牌Atopalm（爱多康），是由商品名为PC-9S的化学物质调配而成，添加量0.5~1.0%。PC-9S为该公司1996年自主研发的Pseudo-ceramide，2000年上市。

PC-9S的化学组成为：Myristyl-oxo-stearamide MEA（含量11±2%）、Palmityl-oxo- stearamide MEA（，含量21±3%）、Myristyl-oxo- arachamide MEA （含量21±3%）、Palmityl-oxo-arachamide MEA（ 含量47±3%）

PC-9S为类白色粉末，有轻微特征气味，熔点MP95~ 113℃，干燥失重≤1%。LD50（鼠，口服）≥5g/Kg。

PC-9S的合成路线如下，合成收率90%：

日本花王（Kao Corporation）和美国伊丽莎白·雅顿（Elizabeth Arden）的化妆品所使用的Pseudo-ceramide的产品纯度≥99%（HPLC）。

该产品在花王公司的商品名为Sphingolipid E（简称SL-E）或者Sofcare Ceramide SL-E，其合成工艺如下：

Sphingolipid E与胆固醇、硬脂酸混合后熔点显著降低（ 55℃左右），可以达到协同作用，其脂质层的保湿效果更好，该产品1987年开始用于Sofina品牌中。 [30、31、32]，介绍了德国公司Symrise GmbH & Co KG的一种代号为BIO391的新型Pseudo-ceramide，化学名：N-palmitoyl-4-hydroxy-L-proline palmityl ester，熔点只有60°C，和其他化妆品原料具有很好的配伍性，保湿作用的添加量1%，当和消炎抗敏成分α-红没药醇（（-）-α-bisabolol）复配时，各添加0.1%就达到相同效果。

韩国太平洋公司 Pacific Corporation

181, 2Ka, Hangang-Road Young-san-Ku Seoul 140-777 Korea Tel:+82-31-4919693 Fax:82-31-4925368 www.pacific-21c.co.kr

[34、35、36]，韩国太平洋公司也开发了一种pseudo-ceramide，商品名 ：Ceramide PC-104，其化学名为：其合成是由N,N-bis-（2-hydroxyethyl）-2-hydroxy-1,3-propanediamine和palmitoyl chloride缩合而成。用于品牌爱茉莉（Amoremei）的多爽多丽（Hair Pack）洗护系列产品中。

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