神经酰胺类物质的分类与制备(2)

3）Ceramide 1：N-（27-stearoyloxy-heptacosanoyl）-sphingosine Ceramide 2 类产品：

1）商品名：Ceramide TIC-001；化学名：N-Stearoyl-C18-Sphingosine，其他名：N-Stearoyl-D-erythro-Sphingosine，CAS 2304-80-5，分子式：C36H73NO3，分子量：598，EINECS No.：309-560-3。

2）神经酸酰胺（Nervonic Ceramide，简称C24:1 Ceramide），Nervonyl-D-sphingosine ，N-Nervonoyl-D-erythro-Sphingosine，N-15Z-tetracosenoylsphingosine；（2S,3R,4E）-2-nervonoylamino octadec- 4-ene-1,3-diol。CAS：54164-50-0，分子式：C42H81NO3，分子量：648.1；白色晶状粉末，MP75~ 78℃，水中溶解度（20℃）≤20ug/ml。

Ceramide 3类产品：

1）Ceramide 3：N-stearoyl-phytosphingosine ，其他名称：C-18-Ceramide ；N-octadecanoylsphingosine，N-（1,3,4-trihydroxy-2-octadecyl）-Octadecanamide；（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- octadecamide，CAS：2304-81-6，分子式：C36H71NO3。

2）Ceramide 3A ：N-linoleoyl-phytosphingosine。 3）Ceramide 3B：N-oleoyl-phytosphingosine。

4）C-24-Ceramide ：N-Tetracosanoyl-phytosphingosine ，其他名：synthetic ceramide 3（C24）；（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- tetracosamide，CAS：34435-05-7，分子式：C42H83NO3。

Ceramide 6类产品：

Ceramide 6 II：N-2-hydroxystearoyl phytosphingosine，其他名称：1,3,4-Octadecanetriol, 2-（2-Hydroxy）-Stearamide。

Ceramide 9类产品：

在市场销售的该类产品，经常被称为“Ceramide 1”，因为通过发酵得到的鞘氨醇只有phytosphingosine，而不是sphingosine。

1） 商品名：PhytoCeramide I，化学名：N-（27-stearoyloxy-heptacosanoyl）- phytosphingosine；其他名： N-27-Octadecanoyloxy- heptacosanoyl- phytosphingosine；（2S,3S,4R）-2-（27-Octadecanoyloxy-heptacosanoylamido）-1,3,4-octadecanetriol；27-[[2,3-dihydroxy-1-（hydroxy-methyl）-heptadecyl]amino]-27 oxoheptacosyl ester, [1S-[1R*（9Z,12Z）, 2R*, 3S*]]-9,12-Octadecadienoic acid。

2）N-（30-linoleoyloxy-triacontanoyl）-phytosphingosine ，其他名：synthetic ceramide 9（C30）-linoleate。

3）商品名：Ω6 CERAMIDE，属于Solabia Group开发，N-（27-linoleyl-heptacosanoyl）-1.1.1.3 鞘磷脂类

当神经酰胺的1-位羟基与1分子磷酸胆碱（或磷酸）以酯键相连则称为鞘磷脂（phosphosphingolipid，Sphingomyelin，简称SM），鞘磷脂是仅次于磷脂的第二大类细胞膜脂类。 1.1.1.4鞘糖脂类

如果神经酰胺的1-位羟基与糖基（D-半乳糖或D-葡萄糖）以β-糖苷键相连则生成鞘糖脂（glycosphingolipids， N-酰基鞘氨醇糖脂，神经酰胺糖脂），也叫脑苷脂、脑糖脂（cerebrosides）。

其中连结1分子糖基的叫单鞘糖脂，D-半乳糖、D-葡萄糖衍生物分别称为半乳糖脑苷脂（Galactocerebroside，神经酰胺半乳糖脂Galactoceramide，鞘氨醇半乳糖苷Psychosine，CAS17283-91-9）、D-葡萄糖脑苷脂（Glucocerebroside，神经酰胺葡萄糖脂Glucosylceramide）。半乳糖脑苷脂约占大脑灰质干重的2%，白质干重的12%。

当这些鞘糖脂通过糖苷键连接多个糖基，则形成更复杂的鞘糖脂，如神经节苷脂（gangliosides），是最复杂的鞘脂类化合物。目前自然界已发现的鞘糖脂有400种之多。

在动物的生理代谢过程中，鞘糖脂的生物合成途径和代谢都要经过神经酰胺。phytosphingosine ；其他名：synthetic ceramide 9（C27）-linoleate。 1.1.2 拟神经酰胺类化合物

除以上描述的9类天然存在的神经酰胺类化合物之外，还有一类被称作“Pseudoceramide”的化合物。

Pseudoceramide（Pseudo-ceramide），中文称之为“类神经酰胺、拟神经酰胺、假神经酰胺”，或neoceramide（新神经酰胺），可以理解为神经酰胺类似物（Ceramide Analogue）。它是一类结构与神经酰胺相似、可以起到神经酰胺的功能的化合物，是神经酰胺的的理想替代品。和Ceramide类化合物相比，Pseudo-ceramide更容易合成、生产成本较低，熔点低、使用方便。

值得注意的是，Pseudo-ceramide类化合物在化妆品商家的宣传中常常被冠以“Ceramide”的名义。

市场上出现的Pseudo-ceramide类产品有：

1）商品名：Phytosphingosine SLC，化学名：N-salicyloyl phytosphingosine。 2）商品名：Questamide H，或Pseudoceramide H，英国Quest International Australia Pty Ltd开发，化学名：N,N’-dihexadecyl-N,N’-bis（2-hydroxyethyl） propanediamide；bis（N-hydroxyethyl-N-cetyl）malonamide，或者

bishydroxyethyl biscetyl malonamide；分子式：C39H78N2O4，分子量：638，CAS：149591-38-8。

3）商品名：PC-9S，韩国NeoPharm Co., Ltd.开发，PC-9S由四种化合物组成：Myristyl-oxo-stearamide MEA （N-Ethanol-2-myristyl- 3-oxo-stearamide ，或N-（2-Hydroxyethyl）-3-oxo-2- tetradecyl octadecanamide，C34H67NO3）、Palmityl-oxo- stearamide MEA（N-Ethanol-2-palmityl-3-oxo- stearamide，或N-（2-Hydroxyethyl）-3-oxo -2-hexadecyl octadecanamide，C36H71NO3）、Myristyl-oxo- arachamide MEA（N-Ethanol-2- myristyl-3-oxo- arachidamide，或N-（2-Hydroxyethyl）-3-oxo-2-tetradecyl eicosanamide，C36H71NO3）、Palmityl-oxo-arachamide MEA（ N-Ethanol-2- palmityl-3-oxo-arachidamide，或N-（2-Hydroxyethyl） -3-oxo- 2-hexadecyl eicosanamide ，C38H75NO3）。

4）商品名：Sphingolipid E，简称SL-E或者Sofcare Ceramide SL-E，日本花王公司开发，化学名为：N-（3-十六烷氧基-2-羟基丙基）-N-（2-羟基乙基）十六酰胺；N-（3-（Hexadecyloxy）-2-hydroxypropyl）-N-（2-hydroxyethyl）hexadecanamide；CAS：11 0483-07-3，分子式：C37H75NO4，分子量：598。

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