神经酰胺类物质的分类与制备(3)

5）商品名：Ceramide HO3TM，法国Sederma S. A.开发，化学名：

Trihydroxypalmitamido hydroxypropyl myristyl ether， 分子式C35H71NO6，分子量：602。

6）商品名：PMS，化学名：棕榈酰-丝氨酸豆蔻酯（Palmitoyl myristyl

serinate）；十六酰基-丝氨酸十四烷基酯；N-（1-oxohexadecyl）-tetradecyl-L-serine ester，CAS可能是：156042-32-9。

7）商品名 ：Ceramide PC-102，韩国Pacific Corporation开发，化学名为：1,3-bis-（N-（2-hydroxyethyl）- lauroylamino）-2-hydroxypropane。

8）商品名 ：Ceramide PC-104，韩国Pacific Corporation开发，化学名为：1,3-bis-（N-（2-hydroxyethyl）- palmitoylamino）-2-hydroxypropane。分子式：C38H78N2O5，分子量：655。

1.1.3 其他神经酰胺类化合物

除以上常见的皮肤角质层含有的、被称为“Ceramide”的化合物，及用于皮肤化妆品的、被称为“Pseudoceramide”的化合物外，还有一些短链脂肪酸衍生的鞘氨醇衍生物。如：

C-2-Ceramide ：N-acetylsphingosine，化学名：（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- acetamide，CAS：3102-57-6，分子式：C20H39NO3，分子量： 341.5，熔点：86~87℃。

C-6-Ceramide ：N-hexanoylsphingosine，化学名：（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- hexamide，CAS：124753-97-5，分子式：C24H47NO3。

C-8-Ceramide ：N-octanoylsphingosine，化学名：（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- octamide，CAS：74713-59-0，分子式：C26H51NO3。

C-16-Ceramide ：化学名：N-Palmitoylsphingosine；N-hexadecanoylsphingosine；（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]-

hexadecamide；CAS：24696-26-2，或CAS: 4201-58-5，分子式：C34H67NO3，分子量： 537.9。

N-Lauroylsphingosine，（R*,S*-（E））-N-[2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-3-heptadecenyl]- dodecanamide，CAS：74713-60-3，分子量：481.8。 1.2 物 性

神经酰胺的2-酰胺-1,3-二羟基部分，由于具有极性基团而带有电荷，使神经酰胺具有亲水性，称之为极性头部（Polar head，Hydrophillic head）；而两条长链烷基则构成非极性的尾部（Non-polar tail或Hydrophobic tail），成为神经酰胺亲脂性的一端，使其具有双亲性，从而可以对皮肤的双脂层（lipid bilayer）具有渗透性的同时，又可以对水层形成屏障（Barrier），具有保水功能。

1.3 用 途

神经酰胺类化合物是动植物细胞膜双磷脂结构的重要组分，同时作为信号分子。在人体细胞中能保持水份、预防细胞老化死亡、减少由于年龄的增加而引起的皮肤粗糙，减少皱纹的产生，同时能治疗皮炎。

用于化妆品、皮肤药品的保湿剂、柔顺剂、天然防衰老剂，从而使皮肤、头发保持柔软性等功能因子。神经酰胺也是合成鞘糖脂和神经节甙酯的关键中间体。此外，神经酰胺的抗肿瘤（抗癌药）效果正在研究中。

专利给出实验数据，认为：鞘氨醇类神经酰胺会导致毛囊细胞的死亡，从而导致秃顶；但二氢鞘氨醇类神经酰胺却可以提高毛囊细胞有丝分裂的能力。所以二氢鞘氨醇类神经酰胺（而不是鞘氨醇类神经酰胺）可以作为生发剂用于减轻癌症化疗及其他秃顶的治疗。 2.1 动植物原料提取法

动植物原料提取法是以动植物的生物合成神经酰胺为基础的，在该合成途径中，由棕榈酸衍生的Palmitoyl-CoA和丝氨酸（Serine）经过一系列酶的作用合成了二氢鞘氨醇，二氢鞘氨醇迅速被转化为二氢神经酰胺，随后才产生了神经酰胺，并进一步衍生为其他鞘脂。

值得注意的是，动植物体并不能由初始原料直接合成鞘氨醇及神经酰胺，另外，虽然二氢鞘氨醇是生物合成鞘脂类的关键中间体，但二氢鞘氨醇类鞘脂所含比例非常低，主要是植物鞘氨醇类、鞘氨醇类。

除皮肤角质层含有神经酰胺外，在动植物体细胞中游离鞘氨醇类、游离神经酰胺类物质存在很少，主要以鞘磷脂类、鞘糖脂类等鞘脂类化合物存在。

传统的生产神经酰胺方法主要是从动物的脑组织（如牛脑）、胎盘或植物（如米糠Rice bran、小麦胚芽Wheat germ、大豆Soybean、魔芋Konjac）中提取。神经酰胺在米糠和小麦中含量仅有神经酰胺0.01~0.02%，而魔芋中含量0.15~0.2%，是其他原料的9~15倍。

据文献介绍，来自米糠的神经酰胺主要以鞘糖脂形式存在，其神经酰胺的1-位羟基以糖苷键连接着葡萄糖。米糠的鞘糖脂种类超过20种，但主要的有4种，其酰胺键连接的脂肪酸比较常见，分别是亚油酸、油酸、硬脂酸和棕榈酸。但与皮肤神经酰胺不同的是，米糠神经酰胺的鞘氨醇类在4-、8-位共有2个双键，称为（4E,8E/Z）-spinga-4,8-dienine（d18:24,8）：

提取法生产神经酰胺在生产过程中必然涉及由鞘磷脂类、鞘糖脂类等化合物脱取代基转变为神经酰胺的过程。如牛脑中提取的神经酰胺主要是神经酰胺磷脂胆碱，经酶催化水解得到鞘磷脂，鞘磷脂再酶催化水解得到神经酰胺。

日本尤尼奇卡公司（Unitika Co. Ltd.）以保健食品作为其主要业务的公司，2002年用酒精从魔芋里成功提取神经酰胺（主要成分为神经酰胺葡萄糖苷），然后用特殊精制技术清除魔芋的臭味，获得高纯度产品，大大降低了神经酰胺的生产成本，其产品适合于化妆品及保健食品行业。

日本制粉公司开发的小麦提取神经酰胺工艺，液体状神经酰胺（产自小麦胚芽油）含葡萄糖基神经酰胺6%，粉末状神经酰胺（产自小麦）含4%，粉末状神经酰胺（产自米糠）含量6%。由而日本油脂公司（Nippon Oil and Fat.）的产自小麦胚芽的神经酰胺在1998年以前就已经在市场销售，并为行业建立了分析标准。

汕头保税区联亿生物工程有限公司和清华大学生物系合作，利用 陈国强教授开发的发酵技术，通过分子生物学技术改造酿酒酵母的代谢路径，再通过酵母的发酵和酵母细胞的提取技术获得神经酰胺。

浙江海森药业有限公司2006年初也投入60万元对项目进行招标，希望开发神经酰胺酶法从各种食品富余物中提取神经酰胺的工艺。

曲阜师范大学生命科学学院徐承水教授1997年12月完成的山东省教委“神经醇磷脂的提取及应用研究”项目，获2000年山东省教委科技进步三等奖。该项目以哺乳动物脑为原料，经有机溶剂萃取得到鞘磷脂，提取率1.94g/100g原料。

如Sigma公司的产品C2137是从牛脑中提取的神经酰胺，主要是鞘氨醇和硬脂酸（octadecanoic acid）及神经酸（nervonic acid 即cis-15-tetracosenoic acid，顺-15-二十四碳烯酸，CAS506-37-6）组成的神经酰胺类混合物。白色粉末、纯度99%（薄层分析法）、氯仿中溶解度10mg/ml。

提取法神经酰胺不仅纯度低，仅适合作食品使用，而且在神经酰胺的鞘氨醇部分、脂肪酸部分为均混合物，属于混合型的神经酰胺，其功能成分的比例不好调节，需要经过精密的薄层分离；最后，动物提取的神经酰胺有可能收到病菌的污染，在化妆品等领域的应用受到限制。 2.2鞘氨醇酰化法 2.2.1 神经酰胺的合成

由鞘氨醇（或鞘氨醇衍生物）与脂肪酸（或脂肪酸酐、脂肪酰氯等）进行酰胺化反应得到神经酰胺类化合物。

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