高考化学 真题 模拟新题分类汇编L 烃的衍生物(4)

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。 (5)写出化合物D、E的结构简式：D____________，E__________。

(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：__________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 29．L7[2011·浙江卷] (1)C14H12O3 (2)取代反应 消去反应 (3)4 1∶1∶2∶6

浓硫酸

(4)CH3OCOOHOCH3＋CH3OH△ H3COCOOCH3OCH3＋H2O (5)H3COCH2BrOCH3 H3COCH2CHOHOCH3OCH3 (6)HOH2CCHO HOCH2CHO HCOOCH3

【解析】 根据图示转化关系，可以推断C为H3COCH2OHOCH3，D为H3COCH2BrOCH3，E为H3COCH2CHOHOCH3OCH3，F为

H3COCHCHOCH3OCH3。

(1)根据白藜芦醇的结构简式，左侧环为C6H5O2—、中间为—CH===CH—、右侧环为C6H5O—，故其分子式为C14H12O3。(2)C→D为取代反应，E→F为消去反应。(3)化合物A为H3COCOOHOCH3，核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶2∶6。(4)A→B的反应为

浓硫酸

酯化反应：H3COCOOHOCH3＋CH3OH△

H3COCOOCH3OCH3＋H2O。

(5)D、E的结构简式分别为H3COCH2BrOCH3、 H3COCH2CHOHOCH3OCH3。

(6)根据能发生银镜反应，则含有醛基(或甲酸酯基)，结合苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则为HOCH2CHO、HOCH2CHO、HCOOCH3。

28．L7[2011·重庆卷] 食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760－2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G的制备

＋

KMnO4，H32SO4

CH3OH――→CH3OCH3――→COOHOCH3

A B D

＋

KI、H――→COOHOH―→COOCH2CH3OH E G

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为__________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的__________(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是__________。 ③E→G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)W的制备

2HClNaOHCH3CHO――→CH―→CH―→ 3CHCl2―3CHO―催化剂，△H2O，△稀碱

J L M

△经3步

CHOHCH3CH2CHO――→CHCH3CHCHO――→ Q T CHCH3CHCHCHCOOH W

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①J→L为加成反应，J的结构简式为__________。

②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的__________(填“C—C键”或“C—H键”)。

催化剂

③用Q的同分异构体Z制备―→R—O—R22OHH，为避免R—OH＋HO—R―△

＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、__________、________________________________________________________________________。

(填反应类型)

④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为

第1步：__________；第2步：消去反应；第3步：__________。(第1、3步用化学方程式表示)

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28.L7[2011·重庆卷] (1)①同系物 小 ②—OH

浓H2SO4

③HOCOOH＋CH3CH2OH△ HOCOOCH2CH3＋H2O

(2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚 水解

稀碱

④CH3CHO＋CHCH3CHCHO――→ CHCH3CHCHOHCH2CHO

催化剂

2CHCH3CH—CHCH＋O2CHO――→ △2CHCH3CH—CHCHCOOH或

△

CHCH3CH—CHCH＋2Cu(OH)2CHO――→ CHCH3CH—CHCHCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

【解析】 (1)结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物互称为同系物，由于羟基的对位接了甲基，使其对称性增强，极性减弱，根据相似相容原理可判断，在水中的溶解度减小。根据反应的过程可判断在E中又生成了羟基，因此确定是为了保护羟基。结合E和G的结构可知，此反应生成了酯基，因此反应为酯化反应。

(2)①与HCl加成可以在有机物中加上两个氯原子，则确定分子中存在碳碳三键。②由M和Q的结构简式可判断，此反应为两个乙醛分子反应，其中一个乙醛分子中的碳氧双键断开其中一个，另一个乙醛分子中甲基上的碳氢键断开，形成氧氢键，另外碳原子与另一个乙醛中的碳原子形成碳碳单键。③该高聚物主链上全部为碳原子，说明高聚物是Z加聚反应的产物，其单体Z的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—OH，为避免生成醚类物质，可将Z先与羧酸发生酯化反应，然后再加聚，最后水解。

1.[2011·嘉定统测] 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物为( )

A．CH3CH3CCH2 B．OCH3OCH3 C．H3CCH3 D．H3CCH3

1．D 【解析】 A项错误，分子中只有2种类型的H原子，个数比为3∶1；B项错误，分子中有3种类型的H原子，个数比为3∶1∶1；C项错误，分子中有2种类型的H原子，原子个数比为3∶4。

2．[2011·宣城联考] 麦角醇(ergosterol)在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构为：

下列关于该化合物的说法正确的是( ) A．属于芳香族化合物 B．分子式为C27H42O 1

C. H核磁共振谱证明分子中的5个甲基上的氢属等同氢 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色

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2．B 【解析】 分析该题所给信息，该有机物结构中不含有苯环结构，A错误；分子式为C27H42O，B正确；结构中的5个甲基位置不同，甲基上的氢原子不是等同氢，C错误；因为含有双键，能够使酸性KMnO4溶液褪色。

3．[2011·汕头二模] 绿茶中含有的EGCG(表示没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的一种衍生物．．．A．如图K47－1所示。有关衍生物A说法不正确的是( )

图K47－1

A．A在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应 B．A能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

C．1 mol A最多可与含9 mol氢氧化钠的溶液完全作用 D．1 mol A与足量的浓溴水反应最多可与6 mol Br2作用

3．B 【解析】 分析分子结构，含有酚羟基、酯基、苯环等官能团。在空气中易氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B错误；1 mol A分子结构中含有8 mol 酚羟基，1 mol 酯基，能与9 mol氢氧化钠的溶液发生反应，C正确；能与浓溴水发生反应的，只有酚羟基的邻对位，所以1 mol A物质最多可与6 mol Br2作用，D正确。

4．[2011·福州月考] 已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛，磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是( )

A．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．1 mol M能与金属钠反应，消耗2 mol Na

C．1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N

4．C 【解析】 醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol M中含有2 mol—OH，故消耗金属钠2 mol，B正确；1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸，又吡啶与苯环性质相似，故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应，即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH，C错误；根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2，故生成物分子式为C8H17O3N，D正确。

5．[2011·石狮统测] 物质X的结构式如图K47－2所示，常被用于香料或作为饮料的酸化剂，在食品和医学上用作多价螯合剂，也是化学中间体。下列关于物质X的说法正确的是( )

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图K47－2

A．X分子式C6H7O7

B．1 mol物质X可以和3 mol氢气发生加成 C．X分子内所有原子均在同一平面内

D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同

5．D 【解析】 X分子式C6H8O7，A错误；分子结构中存在羧基和羟基官能团，羧基不能和氢气加成，所以该分子不能和氢气加成；分子中含有正四面体中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面内；分子中与NaHCO3、Na2CO3反应的官能团只有羧基，所以足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同。

6．[2011·大丰月考] 琥珀酸乙酯的键线式结构如图K49－2所示。下列关于它的说法不正确的是( ) ．．．

图K49－2

A．该物质的化学式为C8H14O4

B．该物质不溶于水 C．琥珀酸是丁二酸

D．琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸 6．D 【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式结构可知该物质的化学式为C8H14O4，A项正确；该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；分子中含有琥珀酸结构HOOCCH2CH2COOH，琥珀酸是丁二酸，C项正确；琥珀酸乙酯在NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸钠，选D。

7．[2011·渭南联考] 近年来江南地区屡次发生断肠草被当作“金银花”而使人中毒致死的事件，断肠草为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”，现已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是( )

A．①与②、③与④分别互为同分异构体 B．①、③互为同系物

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