有机化学第四版答案(7)

核加成。而双键碳采取sp杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

CHCOHCHCHCHCCHCH=CHCHCCH22222(4) O6532

解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。

CHCOHO (5)

33解释：氧化反应总是在电子云密度较

大处。 (6) 2°C

(十二) 写出下列反应物的构造式：

H24(1) C+KMnO , H4(CH)CCH=CH332浓 HIICH3CHHCH3CC3CH3

+

解释 ：重排， C稳定性：3°C＞

+

+

HO22CO + 2HO22

CH=CH22(2)

CH612 (1) KMnO , OH, HO4-2+(2) H(CH)CHCOOH + CHCOOH323

CH3CHCHCH=CHCH33H612(3) C+(2) H

(CH)CO + CHCOOH3225-(1) KMnO , OH, HO42

(CH)C=CHCHCH3223H610(4) C+(2) H-(1) KMnO , OH, HO42

2CHCHCOOH32

CHCHCCCHCH3223+KMnO , H42

H(CH)CO + HOOCCHCHCOOH + CO + HO812322222(5) C HO(CH)C=CHCHCHCH=CH32222

2H , Pt2CHCHCHCHCHCHCH3222223CHAg711H712(6) CAgNO3NHOH4

CHCHCHCHCHCCH32222(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生？(pKa的近似值：ROH为16，NH3为34，RC≡CH为25，H2O为15.7)

(1) 强 酸强碱酸弱碱弱所以，该反应能够发生。 RCCH + RONaRCCNa + ROH(2) 弱 强酸酸所以，该反应不能发生。 HCCH + NaOHCHCCNa + HO332(3) C 强酸弱酸所以，该反应不能发生。 OH + NaOHRONa + HO2(4) R 强酸弱酸所以，该反应不能发生。

RCCH + NaNH2RCCNa + NH3(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件： (1) 1-戊炔 → 戊烷

HCHCHCHCCHCHCHCHCHCH32223 解：322Ni(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯

2解：解：

CHCHCHCH3223CHCHCCCHCH3223lC=CindlarHH(or P-2)H2

(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯

CHCHCHH322CHCHCHCCCHC=C3223NH(l)3HCH3Na

CH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCHOH322232222(4) (

(1) BH(CH)CHCHCH=CH(CH)CHCHCHCHOH22232222 解：3(2) HO , OH2622-(十五) 完成下列转变(不限一步)：

HCH=CHCHCHCHBr32322(1) C

HBrHCH=CHCHCHCHBr32H322 解：COCHCHCClCHHCHCHCHOH3233222(2) C Br22解：

CHCHCHCHOH3222HSO24CHCHCH=CHCHCHCHCHBr22322?3CCl4Br2Br

ClClHBr (3)

NaOHCHOH25CHCHCH=CH322CHCHCCH323Br

(CH)CHCHBrCH323(CH)CCHBrCH323OH

解：

(CH)CHCHBrCH323NaOHCHOH25(CH)C=CHCH323Br + HO22(CH)CCHBrCH323OH

HCHCHClCHCClCH322323(4) C

NaOH2HClCHCHCHClCHCClCHCHCCH3233 解：322CHOH25(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1) 由1-丁烯合成2-丁醇

HSOHO 解：CHCHCH=CHCHCHCHCHCHCHCHCH322323323?242OSOOH2OH(2) 由1-己烯合成1-己醇

(1) BHHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCHOH32222322222 解：C(2) HO ,OH26-22CH3HC=CH32(3) CCH3CH3ClCHCCH22OCH3

HC=CHClCHC=CH3222解：C500 CoCl(1mol)2CHCOH33CH3OClCHCCH22

(4) 由乙炔合成3-己炔 2CHBr2NaCHCHCCCHCHHCCHNaCCNa3223 解：NH(l)(5) 由1-己炔合成正己醛

253HCHCHCHCCH3222 解：CCHCHCHCHCH=CH3222(2) HO ,OH22-(1) BH26OHCH(CH)CHCHO3232

(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

HCCHCHCHCHCHCHCHOH33222 解：C(2) HO , OH3P-2HCCHCHCHCHOCH=CH3222 K OH ,?22-H2(1) BH26(十七) 解释下列事实：

(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？

解：电负性：＞＞ CH键的极性：CH ＞CH＞CH分子的极性：1-丁炔＞1-丁烯＞丁烷(即：1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小)

CspCsp2Csp3(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ?mol,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ?mol-1，为什么？

CH3CH3CH3CH-1

解：

CH3CCH3CH

CH3CCH3CHCHCH3

顺-4,4-二甲基-2-戊烯

反-4,4-二甲基-2-戊烯

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