有机化学第四版答案(5)

(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：

此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R-SO2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R-H表示)氯磺酰化的反应机理。

光l2 Cl 解：引发：C2H + ClR + HCl 增长：RR + SORSO22 RSO + ClRSOCl + Cl222

? ?

SO + ClRSOCl22 终止：RRClR + Cl ClCl + Cl2

R + RRR

? ?

常 温光RH + SO + Cl22RSOCl + HCl2第三章 不饱和烃习题

用系统命名法命名下列各化合物：

(2) 对称甲基异丙

CHCHCCHCH323(1) 基乙烯CHCH23CHCH=CHCH(CH) 3323-甲基-2-乙基-1-4-甲基-2-戊烯

丁烯

234112345(3) ( CH)CHCCC(CH)32332,2,5-三甲基-3-己

炔

654321(4)

CHCHCHCHCCH32CH3456321CH=CHCH3

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(一) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

ClC=C3(1) ↓CHCH3Cl↑

(E)-2,3-二氯-2-丁(Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 烯

↑

(2) ↑ClFC=CCH3CHH2C3(3) ↑ClFC=CBrI↑

(4) ↑

HCHCHCH223C=CCHCH(CH)332↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴

(Z)-3-异基-2-己烯

-2-碘乙烯 (二)

写出下列化合物的构造式，检查其命

名是否正确，如有错误予以改正，并写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-(2) 反-1-丁烯

戊烯

CH3CH3CH54321CH3HC=CH

CH=CHCHCH223

1-丁烯 (无顺反

顺-4-甲基-3-戊烯

异构) (4) (E)-3-乙基-(3) 1-溴异丁烯

3-戊烯

CH3CH3C=CHBr321

CHH2C354321CHH=CHCH3C2C3

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(三) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

CH3HCHC=CH + HCl322(1) CCH3CHCHCCH323ClCFCHCHCl322

(2) ??NaCl(CH)C=CH + Br222(3) 3 水溶液CFCH=CH + HCl32??

(CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+322322+322Bra解释：(CH)CCH322BrbBr--Br or Cl or HO2Br

a 方式空间障碍小，产物占优(4)

CHCHCCH32(1) 1/2(BH)32HOH-CHCHCCH(2) HO , OH3222CHCHCHCHO322

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

OH(5) (6) 重排)

CH+ Cl + HO322CH3(1) 1/2(BH)32-(2) HO , OH22CH3Cl+CH3CH3OHCH3ClOHCH3

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不

CH3Cl2500 CoHClC3HBrHClC3CHBr2(B)(7)

CH2CH2ROOR(A)

BrCH)CHCCH32(8) (过量HBr(CH)CHCCH323Br

HgSO(9) CHCHCCH + HO322HSO424OCHCHCH32C3(10) (11) (12) (13) (14)

CH=CHCH3KMnO4?COOH + CHCOOH3O

(1) O3(2) HO , Zn2

OBr+ Br2300 Co

Br+ NaCCHHCH65CHCOH33C=CCH65HHCH65CCCH65OH

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： (1)

(A)(B)(C)

解：

(A)(B)(C)Br2CCl4xMnO褪色K4褪色褪色x

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