(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗
NaOH的物质的量为:________mol .
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______ ①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)醛基 羧基
(2)③>①>②
(3)4
(4)3
(5)
【解析】
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,结合C,可以推出A
为 ,
B为 , 因此A所含官能团名称为醛基、羧基。
推出了A、B,很容易看出A+B→C的反应为加成
反应,即A+B→C的化学反应方程式为:
(2)根据酸性顺序羧酸>苯酚>醇,可以推知中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③>①>②。
(3)C中同时含有羧基和羟基,2分子C便可以发生分子间酯化成环的反应,生成一个新的六元环,加上原有的两个苯环,因此E中共有3个六元环 ,
E为 ,通过对称关系,结合核磁共振氢谱的寻找原则,可以看出E
分子中不同化学环境的氢原子有4种,如图*所示,
(4)D→F的变化是—B取代—OH,因此反应类型是取代反应;1mol F在一定条件下与足量, F中能与NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、溴原子、酯基,1molF中分别含有1mol酚羟基、
1mol溴原子、1mol酯基,三者消耗NaOH的物质的量分别为1mol,1mol,1mol,因此1mol F最多消耗NaOH的物质的量为3mol。F的同分异构体满足的条件代表的含义分别是:①属于一元酸类化合物,即含有—COOH,②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基,可以写出如下4种:
(5)乙酸合成A,即 ,可以通过官能团的逆推法解答此题,如图:
结合题目中给的信息,可以写出乙酸合成A的路线流程图如下:
需要注意的是,在第二步的反应中,氯原子水解成—OH的同时,因条件是NaOH,—COOH也会跟NaOH反应生成 —COONa,因此在第三步需要加盐酸酸化处理。
5.四川卷.2015.T10.(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1)试剂I的化学名称是①,化合物B的官能团名称是②,第④步的化学反应类型是③。 (2)第①步反应的化学方程式是 。 (3)第⑤步反应的化学方程式是 。
(4)试剂II的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代
2)(3)
(4) (5)
【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,
A中羟基氧化成醛基,B为,
B氧化生成C: ,
C中的羧基与试剂I在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物
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