黄芩化学成分

黄芩化学成分

1889年日本人高桥从中国黄芩中分离出一个酚性结晶，1910年，

及

从越南产黄芩中研

究清楚印黄芩素（Scutellarin），第一个其中的黄酮类化合物。1922年日本人柴田桂太等从中国黄芩中分离黄芩素结晶，研究清楚大部分分子结构，未分离出甲基化合物，对葡萄糖醛酸的位置不确定。

1.黄芩（陕西省富县直罗镇野生） 黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉 黄 芩 素

2. 黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)的干燥根 黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素、白杨素、千层纸素 A

3.并头黄芩中野黄芩苷含量根 3.17% ＞ 茎 2.30%＞ 叶 1.78% ＞ 花卉 0.38% ，含量范围 1.78% ～ 3.17% ，根部野黄芩苷含量最高

4.（湖南师范大学硕士论文）黄芩干燥根茎 黄芩苷、野黄芩苷、去甲汉黄芩素一7一O一葡萄糖醛酸苷、千层纸素一7一O一葡萄糖醛酸苷、汉黄芩素一7一O一葡萄糖醛酸苷、黄芩素、汉黄芩素、白杨素

5.（天津大学化工学院硕士论文）黄芩有效成分的酶提取工艺 黄芩素、汉黄芩素、黄芩苷、汉黄芩苷

6. 黄芩中化学成分主要为黄酮类成分,此外还含有挥发油、苯乙醇昔类、甾醇、氨基酸、生物碱和微量元素等,但种类最多、生物活性最显著的是黄酮类化合物。

黄酮类：黄芩苷元（Baicalein),黄芩苷（Baicalin），汉黄芩素（Wogonin），汉黄芩苷（Wogomoside），鼠尾草素（Salvigenin），千层纸素，韧黄芩素-I，汉黄芩素-5-O-D-葡萄糖苷，韧黄芩素-II，黄芩黄铜II，白杨黄素，白杨素-6-C-β-D-葡萄吡喃糖基-8-C-α-L-阿拉伯吡喃糖苷，白杨素-6-C-α-L-阿拉伯吡喃糖-8-C-β-D-葡萄吡喃糖苷，白杨素-8-C-β-D-葡萄吡喃糖苷，木蝴蝶素-A-7-O-葡萄糖醛酸苷，粘毛黄芩素III，粘毛黄芩素III-2’-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，粘毛黄芩素I，左旋圣草素，粘毛黄芩素II，黄芩素-7-O-D-葡萄糖苷，去甲汉黄芩素，异黄芩素-8-O-D-葡萄糖醛酸苷，黄芩黄酮I。7-甲氧基黄芩素，5,7,2’-三羟基黄酮，5,7,2’-三羟基-8-甲氧基黄酮，5,7,2’，5’-四羟基黄酮，5,7,2’-三羟基-6’-甲氧基黄酮，2’,3,3,6’,7-五羟基黄酮，5,7,2’-三羟基-8,6’-二甲氧基黄酮，5,7,2’,6’-四羟基黄酮，5,7-二羟基-6,8,2’,3’-四甲氧基黄酮，5,7,4’-三羟基-8-甲氧基黄酮，5-羟基-7,8-二甲氧基黄酮，5,8,2’-三羟基-7-甲氧基黄酮，5,8,2’-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮，5,8-二羟基-6,7-二甲氧基黄酮，5,2’,5’-三羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮，5,6’,2’-三羟基-7,8-二甲氧基黄酮，5,2’-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮，5,6-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷，8-甲氧基黄酮-5-O-葡萄糖苷，二氢黄芩苷，7,2’,6’-三羟基-5-甲氧基二氢黄酮，5,7,2’,6’-四甲基二氢黄酮醇，5,7,4’-三羟基-6-甲氧基二氢黄酮，5,7,2’,6’-四羟基二氢黄酮，3,6,7,2’,6’-五羟基二氢黄酮醇，红花素，二氢粘毛黄芩素，红花素-7-O-D-葡萄糖醛酸苷，异红花素，异红花素-7-O-D-葡萄糖醛酸苷，滇黄芩苷乙，滇黄芩苷丙，滇黄芩苷丁，滇黄芩苷戊，5,7,4’-三羟基-8-甲氧基二氢黄酮，二氢木蝴蝶素A，4’,5,7-三羟基-6-甲氧基黄烷酮，7,2’,6’-三羟基-5-甲氧基黄烷酮，2’,6’,3,5,7-五羟基黄烷酮，2’,6’,5,7-四羟基黄烷酮，滇黄芩苷甲，2,6,2’,4’-四羟基-6’-甲氧基查尔酮。

苯乙醇苷：2（3-羟基-4-甲氧基苯基）-乙基-1-O-L-鼠李糖-（1→3）-β-D-（4-阿魏酰）-葡萄糖苷，salidroside、daren-dosideA和darendsideB。

挥发油类：异戊二烯，乙酰苯，薄荷酮，异薄荷酮，番薄荷酮，β-广藿香烯，α-愈创

木烯，α-长叶松稀，β-愈创木烯，β-芹子稀，抗氧化剂BHA，愈疮木奥，邻苯二甲酸二异己酯，癸基-己基-邻苯二甲酸二酯，异癸基-辛基-邻苯二甲酸二酯，癸基-辛基-邻苯二甲酸二酯，己二酸二辛脂，邻苯二甲酸二庚酯，双（2-乙基己基）-邻苯二甲酸二酯。

7. 沈药硕士论文：利用正相硅胶柱色谱、反相中低压柱色谱、制备高效液相色谱、凝

胶柱色谱等方法从黄芩根茎的50%乙醇提取物的正丁醇萃取物中分离得到14个化合物：千层纸素-A，汉黄芩素，苯乙酸，2,4-二羟基苯乙基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，4-O-β-D-吡喃葡萄糖基反式苯丙烯酸，4-O-β-D-吡喃葡萄糖基顺式苯丙烯酸，黄芩苷，黄芩素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯，黄芩素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，白杨素-6-C-α-L-吡喃阿拉伯糖-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷，白杨素-6-C-β-L-吡喃阿拉伯糖-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷，白杨素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖-8-C-β-L-吡喃阿拉伯糖苷，白杨素-6-C-β-呋喃阿拉伯糖-8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷，白杨素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖-8-C-β-呋喃阿拉伯糖苷（新化合物）。 8.齐齐哈尔大学硕士论文 黄芩地上部分化学成分研究 赵宝颖 2012.5.25

正己烷提取物中首次化合物 α-菠甾醇

乙酸乙酯提取物中首次化合物 5,6,7,4′-四羟基二氢黄酮

5,7-二羟基-6-甲氧基二氢黄酮

5,7-二羟基-6-甲氧基黄酮

5,4′-二羟基-6,7,8,3′-四甲氧基黄酮

5,2′-二羟基-6,7,8,3′-四甲氧基黄酮

5,2′-二羟基-7,8,6′-三甲氧基黄酮

5,2′-二羟基-7,8-二甲氧基黄酮

5,2′-二羟基-6,7,8-三甲氧基黄酮

正丁醇提取物中的首次化合物 芹菜素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷

芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷

9.河北大学硕士论文 黄芩茎叶化学成分研究 马森林2012.5.1

从黄芩茎叶水提物中提取得到黄芩茎叶总黄酮，最后得到

5种黄芩茎叶单体化合物成分：白杨素-7-O-β-D 葡萄糖醛酸苷、黄芩苷、野黄芩苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷及红花素-7-O-β-D 葡萄糖醛酸苷。 10.并头黄芩化学成分研究 张海涛，宋晓玲，张娜等2011.2 首次化合物：β-谷甾醇 刺槐素

去甲汉黄芩素

芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷

11.滇黄芩化学成分的分离与鉴定 肖丽和,王红燕,宋少江等2003.5 首次化合物：5,7-二羟基-6-甲氧基二氢黄酮 5,7,4′-三羟基-8-甲氧基黄酮 12.滇黄等中滇黄等新素的结构研究 1990.胡碧煌

云南产黄芩分离出新化合物滇黄芩新素 (2S)一2’,5,6’一三羟基一7一甲氧基双氢黄酮 首次：(2R.3R)一3,5,7一三羟基双氢黄酮、2’,3,5,6’,7一五羟基黄酮、2’,5,7—三羟基一6一甲氧基黄酮、黄芩新素、白杨素和β-谷甾醇

13. 黄芩中挥发油 沈药天然药化教研室的肖丽和等用CO2超临界萃取法得到2002.4

14.2010.8宋双红,王喆之 黄芩不同部位挥发油成分分析

黄芩花中鉴定出53种化合物,占花挥发油总量的91.16%;茎叶中鉴定出48种化合物,占茎叶中挥发油总量的88.48%;根中鉴定出39种化合物,占根中挥发油总量的91.79%;种子中鉴定出32种化合物,占种子挥发油总量的84.58%。

15.1998，分离出三个新的倍半木脂素：hedyotol C4〞-O-β-O-吡喃葡糖苷，hedyotolC4〞-O-β-D-吡喃葡糖苷，赤藓-邻甲氧苯基甘油-β-丁香脂素醚-4〞-O-β-D-吡喃葡糖苷。 16.南京中医药大学 徐丹洋等首次从黄芩中分离得到，5-甲氧基-7-羟基二氢黄酮

17.2008.10目前已从黄芩中分离出48种黄酮化合物,其中主要有11种二氢黄酮类(Flavonones)、2种查尔酮体类(Chalcones)及一种二氢黄醇酮类

18.2013年,根中分离出黄铜59种，其中黄酮、黄酮醇及其苷 47 种，二氢黄酮、二氢黄酮醇及其苷 11 种，查尔酮 1 种；木脂素及其苷类:黄芩中的木脂素类成分共 5种；酚苷和醇苷:黄芩中已发现的酚苷和醇苷类成分有 9种；黄芩中尚有挥发油、氨基酸、有机酸、多糖、豆甾醇、β-谷甾醇、菜油甾醇、酶、微量元素等成分，其中 Katsuya Fukuhara 等利用 GC- MS 从黄芩的乙醚提取物中鉴定出 81 个挥发油成分，刘英学等首次从黄芩根中分得苯乙酸、4-O-β-D-吡喃葡萄糖基反式苯丙烯酸和 4-O-β-D-吡喃葡萄糖基顺式苯丙烯酸。地上部分化学成分与地下部分相似，仍主要为黄铜类，与根部相比，黄芩苷、黄芩素、汉黄芩苷和汉黄芩素的含量明显较低，而野黄芩苷、芹菜素 7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷、白杨素 7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷等成分含量较高。Guozhu Liu 等从黄芩茎叶中鉴定出 21 个黄酮类成分，其中 5，6，7，3'，4'-Pentahydroxyflavanone-7-O-glucuronopyranoside为 根 部 未 曾 发 现 的 新 黄 酮 苷。Ahmed A 等以丙酮为提取溶剂，从黄芩地上部分得到一个新的二萜 scutebaicalin(6α，7β-dibenzoyloxy-8β-hydroxy-neo-cleroda-4(18)，13-dien-15，16-olide)，Michio Takido 等从黄芩叶的水部位首次得到两个二氢黄酮类成分，即 Carthamidin和

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