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(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解(8)

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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

解:(1)

CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl

(2)

CH32Cl2, hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH

BrBr2Fe(3)

HNO3H2SO4NO2NO2

SO3H(4)

H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2

(5)

O2,V2O50450CCOOCOOCCOOHAlCl3OCCO97%H2SO4

7.写出下列化合物中那些具有芳香性? 解: (1),(8),(10)有芳香性。

第八章 立体化学

1.下列化合物有多少中立体异构体? 解:(1) 三种

(2)四种

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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

CH3HHClCH3HClClHHCH3HClCH3CH3ClOHHHHHCH3CH3ClClOHHCH3CH3HOHCH3HOHCH3ClHCH3ClClCH3CH3

(3)两种

CH3HOHHCH3OH

CH(CH3)2CH(CH3)2

(4)八种

CH3ClHHCH3ClClCH3HHCH3ClClCH3CH3CH3CH3ClHClClHHHClHHClClClClHHHClClHHClHHClClClClHClClClClHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3(5)没有 (6)四种

CH3HHOHOHCH3HOHHCOOHHCH3HHCH3OHHCOOH

OHOHCOOHOHOHCOOH(7)没有

(8)两种(对映体)

CH3CH2C=C=CH(9)三种

HCH2CH3HCH3CH2C=C=CCH2CH3H

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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H

2.写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体,那些是非对映体。 解:(1) CHCH=CHCHCH33

OH

四种立体异构,两对对映体:

OHOHCH3CH3CH3C=CC=CCH3HHHHHHHC=CCH3HHOHCH3CH3HHOHC=CCH3H

(2)

CH3CH3

有三种立体异构,其中两种为对映异构体:

CH3CH3CH3HHCH3HHHCH3CH3H

(3)

ClCl

对这个题的答案有争议,大多数认为没有立体异构,但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式,应该有两对对映体。

3.下列化合物那些是手性的?

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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

解:(1),(4),(5)是手性的。

4.下列各组化合物那些是相同的,那些是对映体,那些是非对映体? 解:(1)对映体

CH3HHHBrCH3SBrHHCH3HCH3R(2)相同化合物

CH3RBr2CHHOHHOHCHBr2RCH3

(3)不同化合物,非对映体

CH3CH3

(4)相同化合物

BrC2H5BrHSCHBrCH3C2H5BrHHCH3CH3CH3

C2H5HHSBrCH3BrBrHCH3BrC2H5SCHBrBrCHCH3CHHSCH3BrCHC2H5H25Br

(5)对映体

ClRSCl (5)(2R,3S)-2,3-二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。

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武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

CH3HBrCSCBrHCH3R

5.解:用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下:

HO解:

(1)BrC2H5CHBrClHClC2H5 6.写出下列化合物的菲舍尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S)。

(2)ClHCFFBrHBr(S)

Cl

(3)C2H5H(S)BrCDBrC(CH3)2HD(S)C2H5C6H5CCH3CH3(4)CH3CHCH3NH2NH2H(R)

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