武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集
CH3H2CH3CH3Br2CH3OOOHBrCH3COCH2CH2CH2CHOCH3BrBrBrO3
（3）
CH2=CHCNCNBr2Br2BrBrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5
（4）
CH3+CH3BrBr2hv
7．1，3－丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:
（1） 化加氢后生成乙基环己烷 （2） 溴作用可加四个溴原子
（3） 适量的高锰酸钾氧化能生成β－羧基己二酸，根据以上事实，推测该二
聚体的结构，并写出各步反应式。
解：该二聚体的结构及各步反应式如下：
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H2/NiCH=CH2CH2CH3BrCHCH2BrBrBrHOOCCCH2CHCH2CH2COOHCOOH2Br2KMnO4
8．某烃（A）经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2，5－己二酮，试写出该烃可能的结构式。
解：该烃为1，2－二甲基环丁烯：
CH3O3CH3Zn,H2OCH3COCH2CH2COCH3
9．分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与（B）和（C）反应的溴是（A）的两倍。
（2）者都能与氯化氢反应，而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
（3）（B）和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。 （4）（B）能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。 解：
A:B:CH3CH2CCHBr+C:CH3CCCH3Br2Br
CH3CH2CCH3CCH+2Br2+CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3C(Br2)C(Br2)CH3 ClCCH3+2Br2HCl
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CH3CH2CCH3CCH+2HClCCH3+2HClCH+H2OCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CCH3CHgSO4,H2SO4CCH3+H2OHgSO4,H2SO4CHCHCCH323CH+AgNO3CH3CH2COCAgCH3CH2C。
第六章 单环芳烃
1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
CH3CHCHCHCHCH(CH)223323CH2CH3C2H5
3－甲基乙苯 CH3正丙苯
CH3异丙苯
CH3CH32－甲基乙苯
CH3CH3CH3CH3C2H5CH3CH3
连三甲苯
偏三甲苯
间三甲苯
4－甲基乙苯
2．写出下列化合物的结构式。
NO2NO2C2H5COOHNO2
C2H5Br 对溴硝基苯
C2H5间二硝基苯
1，3，5－三乙苯
对羟基苯甲酸
OH 23
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NO2CH3NO2OHCH2ClSO3HNO2
I
ClNO2NO2
3，5－二硝基苯磺酸
2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚
3．命名下列化合物。
CH3C(CH3)3对氯苄氯
C2H5CH2OH
Cl
叔丁基苯 对氯甲苯
COOHSO2ClNO2NO2
对硝基乙苯
C12H25苄醇 CH3
苯磺酰氯
SO3Na CH=CHCH3
（4－甲苯基丙烯） 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－
NO24．用化学方法区别各组化合物。 （1）
溴水 Br2/CCl4,Fe
不变 不变
CH2CH3
褪色
CH=CH2 不变 褪色
CCH（2）
溴水
不变
褪色 不变
褪色 沉淀
硝酸银氨溶液
5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
（1）C6H5Br
（2）C6H5NHCOOCH3 （3）C6H5C2H5
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BrBrNO2NHCOCH3NHCOCH3NO2C2H5C2H5NO2NO2
NO2
NO2
（4）C6H5COOH
COOH（5）o-C6H5(OH)COOCH3
COOHOHCOOHOH（6）p-CH3C6H4COOH
COOHNO2
NO2NO2NO2CH3
（7）m-C6H4(OCH3)2
OCH3NO2OCH3
（8）m-C6H4(NO2)COOH
COOHOCH3NO2OCH3 NO2
（9）o-C6H5(OH)Br
OHNO2BrOHBrNO2
NO2
（10）邻甲苯酚
OHCH3CH3（11）对甲苯酚
OHNO2NO2OHNO2
CH3
（12）间甲苯酚
OHNO2OHOHNO2CH3CH3
NO2CH3
6. 完成下列反应式。
解：
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