息①②可知B是一种对称烯烃,且双键碳原子上没有氢原子,则B结构简式为:C(CH3)2=C(CH3)2,生成的C是丙酮:CH3C‖OCH3;F分子式为C8H11N,结合信息③,D是乙苯;F的苯环上只有两种环境的氢原子,则乙基、氨基位于对位上:C2H5— —NH2;F与丙酮C发生信息⑤的反应得到产品G:C2H5— —N=C-∣CH3CH3。
(1)A生成B是氯代烃的消去反应,
C(CH3)2Cl—CH(CH3)2+NaOH――――→乙醇△ C(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O
(2)D的名 称是乙苯,C2H5— +HNO3 C2H5— —NO2+H2O
(3)G结构简式为:C2H5— —N=C-∣CH3CH3
(4)对乙基苯胺的同分异构体还有:邻乙基苯胺、间乙基苯胺、2,3—二甲基苯胺、2,4—二甲基苯胺、2,5—二甲基苯胺、2,6—二甲基苯胺、3,4—二甲基苯胺、3,5—二甲基苯胺共8种,把C2H6N作为一个取代基共有5种,分别作为一个甲基、一个甲氨基有3种,分别作为一个甲基、一个氨基甲基又有3种。所以共有:8+5+3+3=19种;核磁共振有4组峰表示有4种氢原子,且原子个数比为6︰2︰2︰1的有:
或 或 ;
(5)结合题中的信息⑤,采用逆推法:J用H2加成得到产品,J为 —N=C-∣CH3CH3,则I为 —NH2,H为: —NO2,反应条件1是苯环上引入硝基,试剂为:浓硝酸、浓硫酸;反应条件2把硝基还原为氨基,试剂为:Fe、稀盐酸。
8.(2018?全国理综II化学卷,T38)[化学—选修5:有机化学基础](15分)立方烷 具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此和成立方烷及其衍生物呈为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I 的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为_________,E的结构简式为__________。
(2)○3的反应类型为__________,○5的反应类型为__________。
(3)化合物A可由环戍烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为_________:反应2的化学方程式为
__________;反应3可用的试剂为____________。
(4)在1的合成路线中,互为同分异构体的化合物是__________(填化合物的代号)。
(5)1与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有________种。
【答案】[化学—选修5:有机化学基础](15分) (1)
(2)取代反应 消去反应
(3)Cl2/光照 O2/Cu
(4)G和H (5)1
(6)3
【解析】(1)C是由B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成的,根据消去反应的规律,可知C的结构简式为 ;E是由D( )和Br2发生加成反应得到的,所以E的结构简式为 ;
(2)根据流程路线可知:A( )生成B( )属于取代反应,B( )在NaOH的醇溶液发生消去反应生成C( ),C( )与NBS在过氧化氢存在的条件下加热发生取代反应生成D( ),D( )和Br2发生加成生成E( ),所以反应③是取代反应;反应⑤是E( )生成F( ),所以反应⑤属于消去反应;
(3)根据合成路线 ,采取逆推法可知,生成环戊酮可以由环戊醇发生氧化反 应(Cu或Ag作催化剂,加热)而生成,环戊醇可以由一氯环戊烷在NaOH的水溶液中发生取代反应而生成,一氯环戊烷可以由环戊烷和Cl2发生取代反应(光照)而生成,即
故反应1的试剂与条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为 ,反应3可用的试剂是O2/Cu;
(4)在1的合成路线中,G和H的分子式均为C9H6O2Br2,二者的结构式不相同,所以G和H互为同分异构体;
(5)根据立方烷的结构简式 可知,立方烷空间对称,只有1种类型的H原子,所以立方烷的核磁共振氢谱中有1个峰;
(6)由还原法可知,立方烷的二硝基代物和六硝基代物的种类相同,根据立方烷的结构简式 可知,立方烷的分子式是C8H8,立方烷的二硝基代物的结构由三种(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线),六硝基立方烷的结构也有3种。
9.(2018?江苏单科化学卷,T17)(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。
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