49.
50.CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4
CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2
51.酰胺(肽键)水解比酯水解困难
【解析】由流程可知,丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成 ,对比 和反应②的产物可知A应为 ,对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为 ,B与C发生取代反应生成肽键,由反应流程可知B应为 ,C为 。
46.丁烷经氧化可生成丁酸酐,在氯化铝作用下生成 ,为加成反应,反应③的变化为羟基生成醛基,为氧化反应;
47.反应②为酯化反应,在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成,反应④为酯的水解反应(NaOH/H2O,加热),应在盐酸作用下加热反应生成;
48.由以上分析可知,B应为 ,C为 。
49.A为 ,①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③分子中有5种不同化学环境的氢原子,则可能对应的同分异构体的结构简式为 ;
50.从2-氯丁烷合成1,3-丁二烯,应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯,然后发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,进而发生消去反应生成1,3-丁二烯,反应的流程为
CH3CHClCH2CH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH3CH=CHCH3——————→Br2/CCl4CH3CHBrCHBrCH3—————————→NaOH/C2H5OHΔCH2=CHCH=CH2;
51.D中含有肽键和酯基,反应④为酯的水解反应,说明酰胺(肽键)水解比酯水解困难。
5.(2018?山东理综化学卷,T34)(12分)【化学—有机化学基础】3 对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
+CO B E
已知:HCHO+CH3CHO CH2=CHCHO+H2O。
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。B中含氧官能团的名称为_____________。
(2)试剂C可选用下列中的_____________。
a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu(OH)2悬浊液
(3) 是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为______________________________。
【答案】(12分)
(1)3 醛基 (2)b、d (3)
(配平不作要求) (4)
【解析】由合成路线可知,甲苯发生取代反应生成对甲基苯甲醛,再与CH3CHO在碱性条件下反应生成B,B为 ,①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH,而C=C不能被氧化,再酸化得到D ,D与甲醇发生酯化反应生成E为 。
(1)能遇FeCl3溶液显紫色的有机物是酚类,含有酚羟基,将醛基(—CHO)中的氧原子拆分成-OH连接在苯环上,将碳原子与甲基连接形成-CH=CH2,连接在苯环上,二者可以是邻位、间位和对位关系,故符合条件的同分异构体有3种。B中含氧官能团的名称是醛基。
(2)运用新信息可以推出B的结构简式是 ,B转化为D需要
将醛基氧化为羧基,但是碳碳双键易与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应,故只能选用银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液,故选b、d。
(3)有机物中的酯基是酚酯基,1mol完全反应消耗2mol NaOH。反应方程式为:
(4)E中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,得到的高聚物的结构简式为:
6.(15 分) (2018?全国大纲版理综化学卷,T30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:
(1)试剂a是 ,试剂b的结构简式为 ,b中官能团的名称是 。
(2)③的反应类型是 。
(3)心得安的分子式为 。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
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