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高中化学 1-2 有机化合物的结构特点课堂教案 新人教版选修5(2)

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【提示】 醇类。

③有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?

【提示】 碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。 1.同分异构体的书写方法

(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)

四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。 ①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 ②CH3CH2CHCH3CH2CH3 ③CH3CHCH3CH2CH2CH3 ④CH3CCH3CH3CH2CH3 ⑤CH3CHCH3CHCH3CH3

注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线;③保证去掉碳后的链仍为主链。 (2)烯烃、炔烃同分异构体书写

①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。

②从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。

烯烃、炔烃同分异构体包括:位置异构(或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。 (3)常见的官能团异构

烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。

2.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法

如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行: ①同一甲基上的氢原子是等效的;

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。 3.定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。

书写同分异构体时,要注意两点:

(1)有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。

(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。 (2013·南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是( )

①淀粉和纤维素 ②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH ③乙酸和乙二酸 ④二甲苯和苯乙烯 ⑤2-戊烯和环戊烷

A.①② B.②③④

C.①③⑤ D.②⑤

【解析】 ①淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;③CH3COOH与分子式不同;④二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;⑤2-戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。 【答案】 D

淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。

2.(2013·石家庄高二质检)的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有: 【答案】 B

1.5种常见原子的成键特点

H—1个共价键,C—4个共价键,N—3个共价键,O—2个共价键,Cl—1个共价键。 2.同分异构体的3种类别

(1)碳链异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构。 3.碳链异构体书写的4个步骤

主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。

1.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( ) A.形成4对共用电子对 B.通过非极性键 C.通过2个共价键 D.通过离子键和共价键

【解析】 碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对,A正确,C不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性键,B、D不正确。 【答案】 A 2.(2013·甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图,该模型代表的有机物可能是( ) A.饱和一元醇 B.羟基酸 C.羧酸酯

D.饱和一元醛

【解析】 根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点:白球形成1个共价键,大黑球能形成

4个共价键,小黑球形成2个共价键,可知白球代表H原子,大黑球表示C原子,小黑球表示O原子,其结构简式为。 【答案】 B

3.下列五种物质:①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4 ⑤P4其结构具有正四面体构型的是( ) A.①②③ B.③④⑤

C.②③④ D.①④⑤

【解析】 CO2为直线形,CHCl3为四面体构型;CH4、CCl4、P4均为正四面体构型。 【答案】 B

4.(2013·西安高陵质检)下列各组物质中,互为同分异构体的是( ) A.OH和CH3

B.CH2OH和O—CH3 C.OH和CH2OH D.OHCH3和CHO

【解析】 A项,两者所含元素不同,故分子式不同;C

项,OH(C6H6O)和CH2OH(C7H8O)分子式不同;D项,OHCH3(C7H8O)和CHO(C7H6O)分子式不同。 【答案】 B

5.(2013·泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结构简式: ①CH3CH===CH—CH2CH3 ②CH3CHCH3CH2CHCH2 ③CH3CH2—CH2—CH2OH ④CH3—C≡C—CH3 ⑤CH3—CH2—C≡CH ⑥CH3CHOHCH2CH3 ⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧

⑨CH2===CH—CH===CH2 ⑩CH2===CH—CH2CH2CH3 其中:

(1)互为同分异构体的是________。 (2)互为同系物的是________。

(3)官能团位置不同的同分异构体是________。 (4)官能团类型不同的同分异构体是________。 【答案】 (1)②⑧;④⑤⑨;③⑥⑦;①⑩ (2)①②;②⑩

(3)①⑩;③⑥;④⑤

(4)③⑦;⑥⑦;④⑨;⑤⑨;②⑧

1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是( ) A.饱和碳原子不能发生化学反应 B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键

C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键

【解析】 不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环

是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子之间呈折线结构不能共面,C对;五个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键。 【答案】 C

2.下列各组物质中,属于同分异构体的是( ) A.CH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3 B.H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2 C.CH3—CH2—CH2—COOH和 H3C—CH2—CH2—CH2—COOH

D.H3C—CH2—O—CH2—CH3和CH3CHCH3CH3

【解析】 A项,二者互为同系物;C项,二者互为同系物;D项,二者所含元素不同,故分子式不同。

【答案】 B

3.(2013·南京高二质检)设NA为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是( ) A.28 g C2H4所含共用电子对数目为4NA

B. 1 L 0.1 mol·L-1乙酸溶液中H+数为0.1NA C. 1 mol甲烷分子所含质子数为10NA

D. 标准状况下,22.4 L乙醇的分子数为NA 【解析】 A项,28 g C2H4为1 mol,由电子式H:C

H ::C

H

:H可知,含6 mol共用电子对,

即为6NA;B项,n(CH3COOH)=1 L×0.1 mol·L-1=0.1 mol,由于CH3COOH不完全电离,故H+

数小于0.1NA;C项,1个CH4分子含10个质子,故1 mol CH4含10NA个质子;D项,标准状况下,乙醇为液态。 【答案】 C

4.某共价化合物含C、H、N 3种元素,分子内有4个N原子,且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每两个N原子间都有一个C原子,分子内无碳碳单键和碳碳双键,则该化合物分子式为( )

A.C4H8N4 B.C6H12N4 C.C6H10N4 D.C4H10N4

【解析】 NNNN每个N—N中插一个C原子,故C原子个数为6,每个N原子形成三个共价键已达饱和状态,不能再结合H原子,每个C还可结合2个H原子,H原子共6×2=12个。 【答案】 B

5.下列各化学式中,只表示一种纯净物的是( ) A.C2H4O2 B.C3H6 C.C2H3Br D.C3H6O 【解析】 A项,为CH3COOH或HCOOCH3;B项,为:CH2===CHCH3或CH2CH2CH2;C项,为CH2===CHBr;D项,为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。 【答案】 C

6.(2013·甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有( ) A.2 B.4 C.5 D.6

【解析】 题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。 【答案】 B

7.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是( )

A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成 B.它的分子式是C16H10N2O2 C.该物质是高分子化合物 D.它是不饱和的有机物

【解析】 该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别,故不属于高分子化合物。

【答案】 C

8.(2013·长沙高二质检)一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是( ) A.丙烷

B.2-甲基丙烷(CH3CHCH3CH3) C.丙烯(CH2===CH—CH3) D.苯

【解析】 丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种;二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。 【答案】 A

9.下列属于碳链异构的是( ) A.CH2 错误!

C2H5—O—C2H5+H2O

用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有( ) A.1种 B.3种 C.5种 D.6种

【解析】 C2H6O和C3H8O混合液反应,可得到醚的种类有:C2H5OC2H5、C3H7OC3H7、C2H5OC3H7,由于C3H8O有两种结构:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH,故可得6种醚。 【答案】 D 11.有机化合物的结构简式可进一步简化,如CH3CH2CH2CH3 ,CH3CHCH2CH3CH3 ,CH3CH===CHCH3 写出下列物质的分子式: (1)________; (2)________; (3)________; (4)________。

【解析】 根据碳原子的成键特点,不满足4个共价键的用H原子进行连接,写出相应分子的结构简式再写分子式。

【答案】 (1)C6H14 (2)C5H10 (3)C7H12 (4)C10H8

12.A.OH和CH3 B.CH2OH和O—CH3

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