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有机化学II期末复习题2010级(3)

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碳酸氢钠水溶液。C经克莱门森还原生成化合物D,分子式为C9H12O。B经高锰酸钾氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D可能的结构式。

2、有两个酯类化合物A和B,分子式均为C4H6O2。A在酸性条件下水解成甲醇和另一个化合物C(C3H4O2)。C可使Br2-CCl4溶液褪色。B在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物D,D能发生碘仿反应,也可与Tollens试剂作用。试写出A、B、C、D可能的结构式。

3、化合物A分子式为C6H12O3,有碘仿反应,但不与Tollens试剂作用。将A与稀硫酸一起煮沸,得B, B可与Tollens试剂作用。A的IR谱图在1710cm-1处有强吸收,其1H-NMR谱数据(δ值):2.1(s,3H),2.6(d,2H),3.6(s,6H),4.1(t,1H)。试推测A、B的结构。

4、化合物分子式为C9H7ClO2,可与水发生反应生成B,B的分子式为C9H8O3;B可溶于碳酸氢钠溶液,并能与苯肼反应生成固体化合物,但不与斐林试剂反应;将B强烈氧化可得到化合物C(C8H6O4)。C脱水可得到酸酐D(C8H4O3)。试推测A、B、C、D的结构。

5、化合物A和B,分子式均为C9H10O3,不溶于水和稀酸。A可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液,B则仅溶于氢氧化钠溶液。A用氢碘酸处理得水杨酸,B与稀酸溶液共热得到3-甲基水杨酸。推测A和B的结构,并写出相应的反应方程式。

6、化合物A的分子式为C5H6O3,可与乙醇发生反应生成分子式为C7H12O4的化合物B和C, B和C与二氯亚砜作用后再与乙醇反应,则两者均生成同一化合物D。试推测A、B、C、D的结构。

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