有机化合物的命名 - 图文(3)

桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。如桥环烃上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥编号，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小：

8765123564712635127434二环[1.1.0]丁烷bicyclo[1.1.0]butane二环[3.2.1]辛烷bicyclo[3.2.1]octane

2,7,7?三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7?trimethylbicyclo[2.2.1]heptane三环[2.2.1.02,6]庚烷tricyclo[2.2.1.02,6]heptane如上式三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。

对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。

立方烷cubane金刚烷amadantane

5 螺环烷烃的命名

螺环烷烃（spirocyclic hydrocarbon）是指单环之间共用一个碳原子的多环烃，共用的碳原子称为螺原子（spiro atom）。螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个环顺序编到第二个环，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烷烃名称，如有取代基，在编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：

125346728137109H3C456螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane螺[5.5]十一烷spiro[5.5]undecane4?甲基螺[2.4]庚烷4?methylspiro[2.4]heptane

螺[5.5]十一烷分子对称，可合并命名，称为螺[二环己烷]（spirobicyclohexane）。

三、烯烃和炔烃的命名

1. 烯基、亚基和炔基

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（1）烯基

烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基（?enyl）。烯基的编号从带有自由价（free valence）的碳原子开始，烯基的英文名称用词尾“enyl”代替基的词尾“yl”。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。

CH3CH2普通命名法:CHCH3CHCHCH2CHCH2烯丙基allyl2?丙烯基2?propenylCH2C乙烯基vinyl乙烯基ethenyl丙烯基propenyl1?丙烯基1?propenyl

异丙烯基isopropenyl1?甲基乙烯基1?methylethenylIUPAC命名法:（2）. 亚基

有两个自由价的基称为亚基（?ylidene或?ylene）。有两种类型。R2C= 型亚基英文命名用词尾“ylidene”代替基的词尾“yl”。例如：

H2C亚甲基methylidene(CH2)nCH3CH亚乙基ethylidene(CH3)2C亚异丙基isopropylidene

(n ? 1, 2, 3...)型亚基英文用词尾“ylene”代替基的词尾“yl”。中文命名要在

名称前标上两个自由价原子的相对位置。例如：

CH2亚甲基methyleneCH2CH21,2?亚乙基ethyleneCH2CH2CH21,3?亚丙基trimethylene

以上两种亚基的名称在普通命名法和IUPAC命名中均适用。

（3） 炔基

炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl，如：

HCC乙炔基ethynylH3CCC1?丙炔基1?propynyl丙炔基(普通命名法)HCCCH22?丙炔基2?propynyl炔丙基(普通命名法)

2 烯烃和炔烃的系统命名

（1）单烯烃和单炔烃的系统命名 单烯烃的系统命名可按下列步骤进行：

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该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小，因此，本题按逆时针方向编号。分子中的碳3为手性碳，但因结构式中未明确标明构型，所以命名时不涉及。本化合物的中文名称是3?(2?甲基丙基)环己烯或3?异丁基环烯。其英文名称为3?(2?methylpropyl)cyclohexene或3?isobutyl cyclohexene。

下面是几个命名的实例：

CH3CH3CH2CHCH21?丁烯1?buteneCH3CHCHCH32?丁烯2?buteneCH3CCHCH2CH2CH33, 3?二甲基?1?戊烯3, 3?dimethyl?1?pentene

CHCH2CH3CH33?(二级丁基)环戊烯3?(sec-butyl)cyclopentene(CH3)2CHHCCC(CH3)3HH3CHCCCH2CH2CH3ClCCBrHClCH2CCH2CH3H3CH(Z)?或顺?2,2,5?三甲基?3?己烯(Z)?或cis?2,2,5?trimethyl?3?hexene(5R,2E)?5?甲基?3?丙基?2?庚烯(5R,2E)?5?methyl?3?propyl?2?heptene

(Z)?或反?1,2?二氯?1?溴乙烯(Z)?或trans?1?bromo?1,2?dichloroethylene从上面的命名中可以看到，顺、反与Z、E在命名时并不完全一致，即顺型不一定是Z构型，反型也不一定是E构型。

单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，但不存在确定Z、E构型的问题。炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。

ClCH3CHCH乙炔ethyneCH3CH2CCCH3CH3CHCHCH2CCCH35?甲基?6?氯?2?庚炔6?chloro?5?methyl?2?heptyne2?戊炔2?pentyne

(2) 多烯烃或多炔烃的系统命名 多烯烃的系统命名按下列步骤进行。

（i）取含双键最多的最长碳链作为主链，称为某几稀，这是该化合物的母体名称。主链碳原子的编号，从离双键较近的一端开始，双键的位置由小到大排列，写在母体名称前，并用一短线相连。

（ii）取代基的位置由与它连接的主链上的碳原子的位次确定，写在取代基的名称前，用一短线与取代基的名称相连。

（iii）写名称时，取代基在前，母体在后，如果是顺、反异构体，则要在整个名称前标明双键的Z、E构型。

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二烯烃的英文名称以adiene为词尾，代替相应烷烃的词尾ane。 例如：

CH2CH2CH27 6CCHCH3CHCCH3CHCHCH2CH21, 2?丁二烯(1, 2?butadiene)1, 3?丁二烯(1, 3?butadiene)2-甲基?1, 3?丁二烯(2-methyl?1, 3?butadiene)

CH3CH2H1CCCH3E3 2HCCZCH3H5 4(2Z,4E)?3?甲基?2,4?庚二烯[(2Z,4E)?3?methyl?2,4?heptadiene]

多炔烃的系统命名方法与多烯烃相同。二炔烃的英文名称以adiyne为词尾，代替相应烃的词尾ane。

CHCCHCCHCH3 3?甲基?1,4?戊二炔(3?methyl?1,4?pentadiyne)

(3) 烯炔的系统命名

若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用enyne代替烷中的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔：

CH3CHCHCCH3?戊烯?1?炔3?penten?1?yneHCCCH2CHCH21?戊烯?4?炔1?penten?4?yneH3CH(S)?7?甲基-1-环辛烯?3?炔(S)?7?methyl-1-cycloocten?3?yne

一烯一炔（enyne）二烯一炔（dienyne）、三烯一炔（trienyne）、一烯二炔（enediyne）、二烯（diene）、二炔（diyne）的英文名称则用括号中的词尾代替相应烷烃中的ane，但烷烃名称很多是由词头与词尾ane组合而成，如buta（四），penta（五），hexa（六），hepta（七），octa（八），nona（九），deca（十）等与ane加在一起，就有两个a连在一起，故删去一个a。在下列名称中，nona的a仍保留，其它化合物的命名也类似。

CHCCH2CHCHCH2CH2CHCH2 4,8?壬二烯?1?炔4,8?nonadien?1?yne

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