有机化学名词详解

有机化学概念解析

有机化合物

碳氢化合物及其衍生而得的化合物。 例如：CH4、CH3CH3、CH3CH2OH 同分异构体

分子式相同而结构相异因而其性质也各异的化合物。 例如：乙醇（CH3CH2OH）和甲醚（CH3OCH3） 共价键的均裂及自由基反应

两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子。共价键的这种断裂方式称为键的均裂。键均裂产生了具有不成对电子的原子或原子团叫做自由基（游离基）。自由基性质非常活泼，可继续引起一系列反应（链反应）。有自由基参与的反应叫做自由基反应。 例如：

ABA均裂快快+BROOR2RO

RO+HBrROH慢+Br

Br+CH2CHCH3HBr快BrCH2CHCH3

BrCH2CHCH3+BrCH2CH2CH3+Br

共价键的异裂及离子型反应

共价键断裂时，两个原子之间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。共价键的该断裂方式称为键的异裂。由共价键异裂产生离子而进行的反应叫做离子型反应。 例如：

ABA+B-R3CBr异裂慢R3C++Br-

1

R3C+OH2+快+－HR3COH2+R3COH

亲电试剂

在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共用形成化学键，这种试剂称做亲电试剂。

例如：H+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等均为亲电试剂。 亲核试剂

在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂称做亲核试剂。

例如：-OH、-NH2、-CN、H2O、NH3等含有孤对电子的分子和负离子都是亲核试剂。 官能团

官能团是指分子中比较活泼、容易发生某些特征反应的原子(如卤素原子)、原子团或某些特征的化学键结构单元等。

CC例如：－Cl、－OH、－COOH、桥环的特定编号原则

等

从某一桥头碳开始，沿最长的桥编至另一个桥头碳，随后继续编较长的桥至起始桥头碳，最后编最短的桥。

CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3例如：

CH2CH

双环〔3.2.1〕辛烷 2-甲基双环〔2.2.1〕-2-庚烯 7，7-二甲基双环〔4.1.0

螺环的特定编号原则

螺环的编号先从小环上与螺原子相邻的碳原子开始，沿小环经螺原子编到另一大环。

CH321例如：

3456

螺[4.5]癸烷 2-甲基螺[4.5]-6-癸烯

2

表示分子中原子相互连接的方式和次序的化学式叫做构造式。 例如：

CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3

杂化

将原来的原子轨道混杂均匀而重新组成等量的能量相同的新的轨道——杂化轨道，进而成键。这个过程叫做轨道的杂化。 例如：sp3杂化、sp2杂化、sp杂化 诱导效应

由于原子或基团电负性的影响沿着分子中的键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应称为诱导效应（inductive effects）或I效应。 例如：Cl←CH2CH2CH3 共轭效应

是存在于共轭体系中原子间的极性与极化作用的相互影响，是电子离域于整个共轭体系乃至整个分子所产生的一种效应。 例如：π-π共轭 CH2==CH—CH==CH2

p-π共轭 CH2==CH—Cl

超共轭效应

由σ键参与的离域现象，称为超共轭效应。 例如：CH2==CH—CH3中C-Hσ键与π键的共轭 场效应

分子中原子之间相互影响的电子效应，不是通过键链而是通过空间传递的，称为场效应（field effects）。 例如：

可极化度

Cl+CCCOOHCCCOOH3?D§ó|ó?μ?D§ó||?|?-Cl 3

可极化度是指共价键在外界电场的作用下，由于发生电子云分布的变动，从而使分子中电子云变形的难易程度。可极化度大的共价键，电子云易于变形。不易变形的称为可极化度小。

例如：C－X键的极性大，和C－C或C－H键比较，C－X键在化学反应过程中具有更大的可极化度。 正碳离子的稳定性

正碳离子的中心碳原子是缺电子的，任何使正碳离子中心碳原子上电子云密度增加的结构因素将使正电荷分散，使正碳离子的稳定性增高。

?例如：(CH3)3C?＞(CH3)2CH?＞CH3CH?2＞CH3

共振论

在价键规则许可的范围内，当一个分子可以写出一个以上的构造式时，则任何一个单独的经典价键构造式都不能正确反映出分子的真正结构，可以用多个并不存在的经典构造式叠加(共振、杂化)形成的共振杂化体来近似模拟分子的真实结构。

_例如：构造异构体

+······

分子中各原子相互结合的方式和次序不同而致的异构体，叫做构造异构体。

CH3CH3CH2CH2CH3例如：和

CH3CHCH3、

CH3CH2CHCH2和

CH3CHCHCH3、

CH3CH2OH和

CH3OCH3

立体异构体

分子的构造相同，但分子中各原子在空间的排列方式不同而形成的不同异构体称为立体异构体。

例如：顺反异构、对映异构、构象异构 构象异构

一个分子沿单键旋转形成分子中各原子在空间的不同排列方式称为构象，这些不同的排列称为构象异构体。 例如：

4

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH重叠式构象HH交叉式构 象HH重叠式构象交叉式构象(a)乙烷 两种极限构 象的透 视式 (b)乙烷 两种极限构象的纽曼投影式图3-35

顺反异构

由于分子中存在限制共价键旋转的因素（如双键、环），共价键两端的碳原子各自连接不同的原子或原子团时，就生成两种不同的立体异构体，称为顺反异构。

CH3CCCH3CH3CCCH3CH3CCCl例如：

HHHClHCH2CH3

H3CCH3H3CCH3H3CH或H3CHCH3或

或HHHHHCH3H

Z/E命名法

IUPAC命名法规定用（E）和（Z）两个字母分别标记顺反异构体的方法。以比较各取代基团的先后次序来区别顺反异构体，这种先后次序由一定的“次序规则”来规定。

a'CCb'a'CCbabab' Z 构型 E 构型(a > a’; b > b’) Z 构型 —— 两个次序在前的取代基（a和b）位在双键的同侧。 E 构型 —— 两个次序在前的取代基（a和b）位在双键的异侧。 取代基的次序规则

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