精细有机合成习题(4)

13．共沸去水磺化多用于芳香族伯胺的磺化。

14．在连续分离器中,可加入叔辛胺以加速硝化产物与废酸分离。（ ） 15．硝酸比指硝酸与被硝化物的量比。 （ ） 16．卤化反应时自由基光照引发常用紫外光。 （ ） 17．在取代氯化时,用Cl2+O3可促进反应进行。 （ ） 18．控制氯化深度可通过测定出口处氯化液比重来实现。 （ ） 19．硝化反应为可逆反应。 （ ） 20．LAS的生产常采用三氧化硫磺化法。 （ ） 21．甲苯的侧链氯化是典型的自由基反应历程。 ( )

22．芳烃侧链的取代卤化－主要为芳环侧链上的α－氢的取代氯化。 ( ) 23．苯和氯气的氯化反应是以气态的形式进行的。 ( )

24．芳环上连有给电子基，卤代反应容易进行，且常发生多卤代现象。 ( ) 25．萘的卤化比苯容易。 ( ) 26．甲苯一硝化时产物主要以间位为主。 ( )

27．取代卤化反应，通常是反应温度高，容易发生多卤代及其他副反应。 ( ) 28．芳环的侧链取代卤化最常用的自由基引发剂是有机过氧化物。( )

29．氯磺酸遇水立即分解成硫酸和氯化氢，并放出大量热，易发生喷料或爆炸事故。

( )

30．易于磺化的，π值要求较低。 ( ) 31．难以磺化的π值要求较高。 ( ) 32．废酸浓度高于100％的硫酸，一定可以使硝基苯一磺化。 ( )

33．因为存放时间长的氯磺酸会因吸潮分解而含有磺化能力弱的硫酸，最好使用存放时间短的氯磺酸。 ( ) 34．氯磺酸磺化法主要用于制备芳磺酰氯。 ( )

35．芳环上取代卤化时，硫化物使催化剂失效。36．芳环上取代卤化时，水分使反应变慢。 ( )

37．在混酸硝化时，混酸的组成是重要的影响因素，硫酸浓度越大，硝化能力越强。( )

38．稀硝酸硝化通常用于易硝化的芳族化合物，硝酸约过量10%～65%。( )

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39．乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，伯醇的反应活性最小。 ( ) 40．乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，叔醇反应活性最大。 ( )

第四部分 简答题

1、精细有机合成的主要单元反应有哪些？ 2、写出苯用浓硫酸磺酸制备苯磺酸的反应机理。

3、苯用混酸硝化得到邻、对、间位硝基苯，已知三种异构体的的沸点（0.1MPa时）分别为245.7℃、242.0℃、235.6℃,熔点分别为32℃、84℃、44℃，试确定反应产物与废酸及异构产物之间的分离方法。 4、三化硫与浓硫酸磺化的优缺点。

5、简述液相催化加氢和气相催化加氢的异同点。 6、芳烃的溴化和碘化反应中为什么要加氧化剂？

7、比较空气液相氧化，空气气相氧化.化学氧化优缺点(列表). 8、工业上如何用苯磺酸制取苯酚？试写出反应式。 9、苯酚的工业合成路线有哪些？试比较其优缺点。

10、苯的一磺化制苯磺酸和一硝化制硝基苯有哪些相同点，又有哪些不同点？ 11、比较固定床,流化床反应器优缺点(列表)。

12、硝化反应影响因素有哪些?采取哪些针对措施来提高硝化效果? 13、气相空气氧化可分为哪几个基本过程？

14、催化加氢还原基本过程有哪些？影响催化加氢还原反应的因素有那些？ 15、比较苯胺制备各种方法优缺点。 16、工业上的磺化和硫酸化方法主要有那些？ 17、影响硝化反应的主要因素有哪些？ 18、工业上应用混酸进行硝化其有何优点？

19、以催化加氢为例，简述气固催化反应中有关催化剂的评价指标有哪些，并加以解释？ 20、有机物在室温遇到空气会发生缓慢氧化，其反应历程有何特点？ 21、烷基苯在硝化时，硝化液的颜色常常会发黑变暗为什么、怎样防止？ 22、简述芳环上卤素氨解的影响因素？

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第五部分 计算题

1、10摩尔甲苯在用浓硫酸磺化时，生成物中含有1摩尔未反应的苯，8摩尔对甲苯磺酸，求：甲苯的转化率X，对甲苯磺酸的选择性S和对甲苯磺酸的理论收率Y。 2、苯用混酸一硝化，已知硝酸比Ф=1，混酸中硫酸的质量百分数为65%，硝酸的质量百分数为17%，以100份质量的混酸为计算基准。求：（1）脱水值DVS，（2）废酸计算质量。

3、制4000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?

4、用600kg质量分数为98%的硫酸和500kgW（SO3）为20%的发烟硫酸混合配制硫酸，试计算所得硫酸的浓度？以W（SO3）表示。

5、已知甲苯一硝化的D.V.S.=3，Φ=1.2，相比=5，试计算应采用的混酸的组成。 6、设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为1.35，硝酸比φ为1.05，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？

7、欲配制2000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?

8、设1kmol萘在二硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为2.8，硝酸比φ为2.10，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？

9、设甲苯的一硝化时，使用98%的硫酸100公斤，90%的硝酸210公斤，硝酸比φ为1.2，求混酸的脱水值？

10、用硝基苯制备间二硝基苯时，需配置组成为H2SO4 72%,HNO326%，含H2O2%的混

酸6000kg，需20%发烟硫酸，85%废酸，98% HNO3各多少kg？ 11、萘二硝化时，D.V.S=3, Φ=2.2 相比=6.5，计算混酸组成。

第六部分 合成题

OHNH21.请写出以萘为原料制备γ酸（SO3H2.写出以萘为原料，制备H酸的合成反应步骤。

），的合成反应步骤

3.以苯和萘为基本原料合成下列中间体，并注明各步反应的名称和主要反应条件。

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（1） （2） （3）

（4） （5）

4.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 5.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。

6.由对苯二酚合成2，5-二甲氧基4-氯苯胺。 7.Willgerodt-Kindler重排方法合成对甲氧基苯乙酸

第七部分 工艺原理及绘图题

1、以萘为原料制备β-萘磺酸钠，（1）确定磺化剂；（2）写出各步的操作条件（温度、原料配比、反应时间、加料方式）及有关的化学反应方程式（3）画出生产过程示意图。 2、用方块图示法表示生产十二烷基苯磺酸（盐）的工艺流程。并写出其反应方程式。 3、绘出混酸硝化工艺流程示意图。

4、绘出苯的塔式沸腾连续氯化法生产氯苯的工艺流程，并写出其反应方程式。 5、连续酯化生产乙酸乙酯工艺流程。 6、甲苯液相氧化制苯甲酸流程示意图。 7、连续流化床硝基苯的气相加氢还原流程。 8、苯酚氨解制苯胺的生产流程示意图。

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第八部分 完成反应题

COOH1.NH2OHBr2HCl,40--50COANaNO2+H2SO40--5COBH3PO2C

E2.OH+NaOH35COH2ODCH3Cl,NaOH070--120C,1.5MPa

NH23.1+HClNH2F(CH3CO)2O40C0GOH_H:1

CH2CH3Na2Cr2O7275Co4．

CH3I

5.CH2CH2MnO2,40065%H2SO4CJO

K6.CH2CH2COCH3COOHCH3COOH

7.CHCHCOOH

H2O0100C+H2O2COOHCH3H2WO465--750CLH+M

8.CH3CHCH3O30110--120CNH2OO +P

9.SO3HCl2FeQHCl,150C0R

OH-催化缩合3HCHO + CH3CHO10、S0-5oC+ HCHO 还原- HCOOHT,HCLW11.12.

CCl3NO2SnCL2,HCLUNaNO2+HCL VCuCL

H+CHO +CH3CHOOH-X-H2OY

+3HF催化剂100-102℃13.

Cl

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