醛酮与核磁共振(2)

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

(4)OCH3MgBr(C2H5)2OCH3OMgBrH3O+CH3

11. 以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。

CH3CH2CH2COCH2CH2CH3(1)CH3CH=CH2,CHCHCH3CH=CH2CHNaCCHNa+++22HBrNaROORCH3CH2CH2BrNaCCNaCH3CH2CH2CCCH2CH2CH3CH3CH2CH2Br

H2O,HgSO4,H2SO4CH3CH2CH2COCH2CH2CH3

CH3C=CCH3CH2CH2CH3CH3(2)CH3CH=CH2,CH3CH=CH2+CH3CH2CH2COCH3CH3CHCH3BrHBrMg,(C2H5)2OCH3CHCH3MgBrCH3CH3CHCOHCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2COCH3H2SO4CH3CH3H2OC=C

(3)CH3CH2CH2CH3OHCH3CHCH2CH2CHOCH3CHOBrCH2CH2CH(OCH3)2H3O+

CH2=CH2,BrCH2CH2CHO+CH2=CH2O2+PdCl2,CuCl2CH3OHHClCH3CHOMg,(C2H5)2OBrCH2CH2CHOBrMgCH2CH2CH(OCH3)2

CH3CHCH2CH2CHOOH

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(4)C2H5OH[O]C2H5OH2C2H5OHCH3CHCHCHOC2H5OC2H5CH3CHOO5%NaOHCH3CH=CHCHOF3CCOOOHCH3CHOCHCHOC2H5OC2H5

HClCH3CH=CHCH(OC2H5)2

12.化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。 解：（A）,(B),(C)的结构：

CH3(A):CH3CHCHCH3OHCH3CH3(C):CH3CH2CH2CCHCH3OH(B)CH3CH3CCHCH3O

13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：

δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ7.7(5H)多重峰

求（A）的结构。

解：（A）的结构式为：

δ3.0(2H)四重峰 (A):COCH2CH3δ1.2(3H) 三重峰 IR1690δ 7.7(5H)多重峰 cm-1

已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：

δ 2.0(3H)单峰， δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。

求（B）的结构。

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解：（B）的结构式：

δ3.5(2H)单峰 (B):CH2COCH3IR-11705cmδ2.0(3H)单峰 δ7.1(5H)多重峰 14. 某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。

解：该化合物的结构式为：

CH3CH3CH2CCHCH3OCH3H2,PtCH3CH2CCHCH3OO3Zn,H2OCH3CH3CH2CHCHCH3OHCH3CH2CHO+H2OCH3CH3CH2CH=CCH3CH3CCH3O

15. 有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸，试写出A,B可能的结构。

解：A，B的可能结构式及反应如下：

CH3CH3C=CHCH2CH2CCH3(A)HOOCCH2CH2CCH3ONaOClHOOCCH2CH2COOH+[O]CH3CCH3O+HOOCCH2CH2CCH3(B)HCCl3O

(B)O

16.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化

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钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下： δ2.1(3H) 单峰 δ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰δ 4.7(1H)三重峰， 试推测A的结构。

解：A的结构及根据如下：

(A):CH3COCH2CHOCH3OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3CCH2COONH4OH2O,H2SO4I2,NaOHCH3COCH2CHHCI3+NaOOCCH2CH(OCH3)2CH3COCH2CHCH3COCH2CHOAg(NH3)2OHCH3+Agδ2.1(3H) 单峰 CH3COCH2CHOCH3OCH3-1IR1715cmδ3.2(6H)单峰 δ 2.6(2H)多重峰 δ 4.7(1H)三重峰

17.某化合物A(C12H14O2)可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D(C9H10O3),将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E(C7H6O3),E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。

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解：E的结构式及各步反应式如下：

OE:COHOHA:CH=CHCCH3OOC2H5H2,CatCH2CH2CCH3OOC2H5

OCOHOHCH=CHCCH3OOC2H5CH=CHCOOHOC2H5HI(E)(C7H6O3)I2,NaOHCH=CHCOOH(C)OC2H5(C11H12O3)[O]OCOHOHCOOHOC2H5(D)(C9H10O3)

注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留。 18.下列化合物的NMR图中只有一个单峰，试写出它们的构造式。

解：各化合物结构式如下：

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