化工法合成紫杉醇

学号:20090402802068 姓名：曹龙 专业：应用化学

化工法合成紫杉醇

摘要：紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。可以作为抗肿瘤药物。由于红豆杉为稀有的受保护的植物，所以要用化工合成的方法来生产紫杉醇。而用樟脑或者α-蒎烯通过We n d e r的逆合成分析法合成紫杉醇。

关键词：紫杉醇 樟脑或者α-蒎烯 We n d e r的逆合成分析

主要性质

【英文名称】 Palliate

【别 名】 泰素，紫素，特素

【化学名称】 5β，20-环氧-1，2α，4，7β，10β，13α-六羟基紫杉烷-11-烯-9-酮-4，10-二乙酸酯-2-苯甲酸酯-13[（2’R，3’S）-N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸酯] 【分 子 式】 C47H51NO14

【分 子 量】 853.92 【CA S NO】 33069-62-4

【产品来源】 为红豆杉科植物红豆杉的干燥根、枝叶以及树皮。 【规格含量】 99.5%

【物理性质】 白色结晶体粉末。无臭，无味。不溶于水，易溶于氯仿、丙酮等有机溶剂。

反应原理

紫杉醇1有四个环A，B，C，D，其中A，C环为六元环，B为八元环，D为含氧的四元环，另外有十一个手性碳，是结构比较复杂的手性化合物。对它进行全合成的战略选择采用了逆合成分析的方法。

? We n d e r (S t a n f o r d U n i v e r s i t y)的逆合成分析：

根据We n d e r的逆合成分析，可用樟脑或者α-蒎烯为合成紫杉醇的起始物，由六环开始建造A环，再建造A，B环，再建造A，B，C环，最后完成A，B，C，D环的合成。是由A环开始，逐环合成的战略。

? Mu k a i y a ma(S c i e n c e U n i v e r s i t y of T o k y o)的逆合成分析：

根据Mu k a i y a ma的逆合成分析，可用新戊二醇或丝氨酸为合成紫杉醇的起始物，合成7后，首先合成B环再建造B，C环，然后建造A，B，C环，最后完成A，B，C，D环。My k a i y a ma采取的是首先合成B环的战略。

紫杉醇1全合成的路线

① 根据逆合成分析，We n d e r研究组以樟脑或a一蒎烯为全合成起始物，造成A环，再由A环经过8个中间体的合成得到A，B环：

图表 1[2]

图表 2[3]

由A，B环出发又经过合成中间体建造A，B，C环。由A，B，C环继续反应建造了A，B，C，D环，最后经过酯化反应得到目标产物；

图表 3【4】

图表 4【5】

② Mu h a i y a m a研究组的合成路线：

根据Mu k a i y a ma研究组的逆合成分析，他们是以新戊二醇或丝氨酸为全合成的起始物，由新戊二醇或丝氨酸经过以下各步合成化台物：

化合物4经过以下步骤建造B环及B，C环：

再由B，C环建造了含A，B，C环的化台物进而继续反应得到A，B，C，D环，最后A，B，C，D环的化合物同β-氨基酸衍生物反应得到目标产物紫杉醇；

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