有机合成2

宿州三中 高二化学导学案NO17 编写：黄艳 审核：邵志新 黄艳 张素娟

3.1 有机化合物的合成（二）

班级 小组 姓名

第二课时 有机合成路线的设计 有机合成的应用

[学习目标]

1.知道有机合成路线设计的一般程序和方法。

2.能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。 3.了解原子经济性等绿色合成思路的重要性。 [重点难点]

利用逆推法设计实现有机化合物的合成。

二、有机合成路线设计

1.有机合成路线设计的一般程序

先观察 的结构，再由 逆推 ，并设计合成路 线，最后对不同合成路线进行 。 2.正推法

从确定某种 开始，逐步经过 和 来完

成。首先要比较原料分子和目标分子在 上的异同，包括 和 两个方面的异同。然后，设计由 转向 的合成路线。 3.逆推法

采取从 逆推 ，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的 ，直至选出合适的 。

4.优选合成路线依据

（1）合成路线是否符合 （2）合成操作是否

（3）绿色合成：绿色合成主要考虑：有机合成中的 ，原料

的 ，试剂与催化剂的 。 三、有机合成的应用

（1）有机合成在生产生活及高科技领域有哪些应用？

（2）在化学基础研究方面又有哪些重要意义？

我们应该不虚度一生，应该能够说：\我已经做了我能做的事。\1

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【合作探究1】利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 【交流研讨】

（1）合成苯甲酸苯甲酯的原料是什么？

（2）苯甲酸苯甲酯的合成路线有哪些？如何选取最佳路线？ 1.合成路线的设计

2.合成方法的设计（设计四种不同的合成方法） (1) (2)

我们应该不虚度一生，应该能够说：\我已经做了我能做的事。\

2

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3.合成方法的选择

请从上述4种合成方法中选出最佳方案并说明理由。阅读教材第104页了解实际生产中的合成方法。

【合作探究2】高考中的有机合成考察

我们应该不虚度一生，应该能够说：\我已经做了我能做的事。\3

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1．以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（ ）

A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚

—COONa 的正确方法是( ) 2．将 —COONa 转变成

— OH —OOCCH3

A 与NaOH溶液共热后通足量CO2 B 溶解,加热通足量SO2

C 与稀硫酸共热后加入足量NaOH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHCO3

3．在一定条件下，下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（ ）

A ． + C2H5Cl —C2H5 + HCl B ． + C2H5OH —C2H5 + H2O C + CH2=CH2 —C2H5

D —CHBr—CH3 —CH=CH2 + HBr —CH=CH2 +H2 —C2H5

4、有下列几种反应类型：① 消去 ② 加聚 ③ 水解 ④ 加成 ⑤ 还原 ⑥ 氧化，用丙醛制取1，2─丙二醇，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是 ( )

A. ⑤①④③ B. ⑥④③① C. ①②③⑤ D. ⑤③④①

5．根据下面的反应路线及所给的信息填空。

A Cl2，光照 ① （一氯环己烷） Cl NaOH，乙醇 ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ （1）A的结构简式是 ，名称是 。

（2）①的反应类型是 。③的反应类型是 。 （3）反应④的化学方程式是 。

我们应该不虚度一生，应该能够说：\我已经做了我能做的事。\4

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