有机化学实验(3)

五. 数据分析与处理

实验测得：旋光度?=-0.60错误！未找到引用源。 V=0.7mL.

m=错误！未找到引用源。=0.9395x0.7g=0.6577g

a?25比旋光度[???错误！未找到引用源。2?m??????????错误！未找到引

用源。?

e.e℅＝[a]÷39.5×100℅＝28.87℅

六. 实验结果讨论

1、本实验采用的酒石酸法拆分出的产物纯度比较高但存在一些缺点：

①反应时间长；

②酒石酸对R，S-n一苯乙胺的拆分过程复杂，以得到R一(+)一d一苯乙胺为例，需要经过溶解、萃取、减压蒸馏、重结晶两次、再溶解、再萃取、再减压蒸馏才能R一(+)一n一苯乙胺；

③酒石酸作拆分剂时，R，S—a一苯乙胺的单一对映体的收率很低，仅为44％，而且酒石酸回收不方便，这样会使成本提高很多。

七．α-苯乙胺的其他拆分方法

方法：组合法。 1．加二水合草酸

50.4g旋酒石酸溶于720 ml甲醇，另约60℃加40 g外消旋α一苯乙胺，加入约1.5g二水合草酸。冷却至室温放置24 h以上，析出棱状晶体7.6 g，浓缩母液至约600 mL再次得棱状晶体7.3 g，其晶体颗粒较文献方法大而整齐，但两种方法所得晶体的红外谱图完全一致，未重结晶，进一步处理得 (-)-α-苯乙胺，其[a]=一32。

2. 加乙酸

3.2 g (0.0205 mol)右旋溶于90 ml甲醇，另加入 0.0205 mol乙酸加热到约60℃滴加5 g(0.0410 mol)外消旋α-苯乙胺，冷却至室温放置24 h以上，析出棱状晶体1．7 g，其晶体颗

粒较文献方法大而整齐，因量太少而未加处理。

3．加邻苯二甲酸

如方法3．2，用邻苯二甲酸代替乙酸，只得到0.9 g颗粒细小薄片状晶体，未加处理。 添加非手性添加剂明显影响拆分结果。寻找合适的添加剂是有效拆分的一条有希望的途径。

参考文献

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5、吴海霞，尹琴，张玲 α-苯乙胺的微波合成研究。应用化工[J]2006;

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