2008年全国高中学生化学竞赛试题含答案及分析(3)

11

方案4;

取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；(2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E和G加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)

方案5：

取3个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E、G和I加到试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚I。

(2分)

另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E、I加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分) 答出以上5种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分，但必须使用上列试剂。

第11题 (10分) 1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：

CHOCrO3H2SO4, 丙酮，0 oC ACH3OH, H+ BHBr过氧化物 C1. LiOH, CH3OH D2. H+,LiAlH4无水四氢呋喃 E

写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。

OCOOHCOOCH3COOCH3OOHBrOH

ABCDE

每个结构简式2分 (共10分)

D画成下面的结构简式得1分。

OOHOH

E 答如下结构也可：

11

12

OHOO--

O

12

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