浅谈有机化合物分子中的电子效应

学号：20105051167

学年论文

学 院 化学化工学院 专 业 化学 年 级 2010级 姓 名 论文题目 浅谈有机化合物中的电子效应 指导教师 职称 副教授 成 绩

2012 年 5 月 25日

目 录

摘要 ............................................................... 1 Abstract ............................................................ 1 引言 ............................................................... 1 1.诱导效应 ......................................................... 1

1.1诱导效应的定义 ............................................ 1

1.1.1静态诱导效应的一般基团 ............................... 2 1.1.2动态诱导效应的一般基团 ............................... 2 1.2诱导效应的特点 ............................................ 2 2.共轭效应 ......................................................... 3

2.1共轭效应的定义 ............................................ 3 2.2共轭效应的分类 ............................................ 3 2.3共轭效应的特点 ............................................ 4 3.场效应 ........................................................... 4 结语 ............................................................... 5 参考文献： ......................................................... 5

浅谈有机化合物分子中的电子效应

学生姓名： 学号： 化学化工学院 化学专业

指导老师： 职称：

摘 要：电子效应贯穿整个有机化学的学习，在有机化学中有着广泛的应用，所以熟悉掌握电子效应的有关知识十分必要。本文介绍了电子效应中诱导效应、共轭效应、位阻效应的分类和特点。

关键词：电子效应；诱导效应；共轭效应；位阻效应

Abstract:the electronic effect of perforative whole studying organic chemistry, organic chemistry has a wide range of applications, so well familiar with the electronic effect of the relevant knowledge is necessary,this paper introduces the point in effect,inductive effect ,conjugative,steric effect on the classification. Keywords : electronic effect; inductive effect; conjugative effect;steric effect

引言

在有机化学的学习中我们应该都碰到了这样或那样的问题,有些问题的答案需要我们死记硬背,但有些问题的解答则有章可循。比如亲电加成的方向性,芳香族化合物的酸性,消去反应的方向性等,只要我们掌握了电子效应在这些反应中所起的作用,那么这类问题便迎刃而解了。那么电子效应到底在有机化学中扮演着一个怎样的角色呢?

在有机化合物分子中，由于原子与原子、原子与基团、 化学键与电子云发生一定程度上的基团与基团的移动，这种作用称为有机化合物的电子效应，也称极性效应，主要包括诱导效应、共轭效应及场效应。

1诱导效应

1.1诱导效应的定义

由于成键原子的电负性不同，引起电子云沿着σ键链按一定方向移动，也就是键的极性沿着键链依次通过静电诱导传递的效应，成为诱导效应，简称I效应。诱导传递的方向是以C-H键的极性为标准的。比氢的电负性大的原子或基团，属于亲电子基或吸电子基，它的诱导效应称为吸电子效应，常以-I表示；反之则属于给电

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子基或斥电基，它的诱导效应为给电子诱导效应，常以+I表示。 1.1.1静态诱导效应的一般基团

常见的具有+I 效应的基团及其强弱顺序有：

―O― ＞ (CH3)3C― ＞ (CH3)2CH― ＞ CH3CH2― ＞ CH3― ＞ D―

常见的具有－I效应的基团及其强弱顺序有：

―CN>―NO2 ＞ ―F ＞ ―Cl ＞ ―Br ＞ ―I ＞ RO― ＞ C6H5― ＞ CH2=CH― 诱导效应的作用以取代基的性质、数目及距离有关,根据实验测得，各种基团的吸电子能力顺序为：

-NR3>-NO2>-CN>-COOH>-COOR>->C=O>-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-OH>-C6H5>-CH=CH2>-H>-CH3>-CH2CH3>-CH(CH3)2>-C(CH3)

H前面的基为吸电子基，H后面的为给电子基。这个顺序是近似的，当这些基团连到不同母体化合物上，母体化合物中其他基团不同，互相作用结果会使他们的诱导效应有所改变。具有+I效应的除烷基外，还有少数负离子，如- O-,- COO-等带有一个过量负电荷的基团也表现出+I效应，他们比烷基的+I效应强。 1.1.2动态诱导效应的一般基团

以上讨论的效应是在静态（基态）时的情况，即静态诱导效应。当发生化学变化时，因外界电场的影响，共价键的电子云分布将发生变化，建的极性也会有所改变，这种现象称为动态诱导效应。静态和动态诱导方向在多数情况下是一致的，但往往由于起因不同，导致两者的结果不同，因为当发生反应时，电子要向着有利于反应进行的方向移动。如碳卤键的极性大小为：C-F>C-Cl>C-Br>C-I,但当卤烷进行亲核取代反应时，其相对活性大小则为：C-I>C-Br>C-Cl。这是因为在同族元素中，随着原子序数增大，电负性降低，其电子云受到的核的约束也相应减弱，所以极化性增大，反应活性也增强，这是动态诱导起着主要作用。 1.2诱导效应的特点

在同周期元素中，动态诱导效应随着原子序数的增大而减弱。这是因为电负性增大，使电子云受到的核的约束相应增强，所以极化性减弱，反应活性降低，如-CR3>-NR2>-OR>-F。

对同一元素的原子，共价电子的活性将因负电荷的存在而增大，因正电荷的存在而降低。因此动态诱导效应的相对强弱为-O->-OR>- +OR2。

同一种中性原子的动态效应与其电子云密度有关，电子云密度较大的，其动态

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诱导效应也较强，如-C(CH3)3>-CH(CH3）2>-CH2CH3>-CH3。

π键的极化度大于σ键，若原子的饱和程度不同，则动态诱导效应也因不饱和键的存在而增大，如=NR>-NR2。

静态诱导效应是分子固有的性质，它可以促进反应的进行，也可以阻碍反应的进行。而动态诱导效应是由反应试剂引起的，所以它总有助于反应的进行。因此，在反应过程中，动态因素往往起主导作用。

2共轭效应

2.1共轭效应的定义

体系中各个σ键都在同一个平面上，参加共轭的P轨道互相平行而发生重叠，形成分子轨道。由于分子内原子之间的相互影响，引起电子云密度平均化，体系能量降低的现象，称为共轭效应，又称电子离域效应。 2.2共轭效应的分类

共轭（π-π，ρ-π）和超共轭（σ-π，σ-ρ）的最大特点是分子共平面和电子云平均化。 不共面的分子中的（π-π，σ-π）以及（ρ-π），（σ-ρ）一般不能发生共轭现象。如：C-H 的σ轨道与ρ或π轨道不能发生交盖，丙二烯的两个双键也不能发生交盖。相对强弱：π-π＞σ-π＞＞ρ-π＞σ-ρ。

共轭效应一定存在于共轭体系中，共轭体系有以下几类： （1）π－π共轭，如：

CH2=CH－CH=CH2 CH2=CH－C≡N （2） p－π共轭，如：

CH2=CH－CH2+ CH2=CH－CH2－ CH2=CH－CH2－ （3）σ－π共轭，如： H3C－CH=CH2 （4）σ－p共轭，如： (CH3)3C· (CH3)3C·

共轭效应是通过π电子（或p电子转移)沿共轭链传递，只要共轭体系没有中断，如π－π共轭体系只要共平面，其共轭效应则一直可以沿共轭链传递至很远的距离。如：

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